2-(pyren-1-ylmethyleneamino)phenol | 1417619-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyren-1-ylmethyleneamino)phenol
• 英文别名: 2-(Pyren-1-ylmethylideneamino)phenol；2-(pyren-1-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 1417619-29-4
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: WBSJHVUVMRIIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyren-1-ylmethyleneamino)phenol 在 sodium hydride 、 六氯环三磷腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到hexakis(2-(pyren-1-yl)methyleneaminophenoxy)cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  基于pyr基官能化的环三磷 腈的具有多个与Hg（ii）结合位点的系统化荧光化学传感器系列及其在活细胞成像中的应用†

  摘要：

  一系列系统化的荧光化学传感器（1-3），分别具有一个，两个和三个金属结合位点，这些结合点分别基于带有双，四和六-2-（吡啶-1-基亚甲基氨基）苯氧基单元的环三磷腈衍生物，设计，合成并使用UV / Vis和荧光光谱仪评估了它们对金属离子的传感行为。在不存在和存在竞争性金属离子的情况下添加Hg 2+时，基于螯合增强荧光（CHEF），CN异构化和分子内pyr准分子的形成，以及颜色从淡黄色变为无色，这可以通过肉眼很容易地检测到。根据Job plot方法，发现化学传感器（1-3）与Hg 2+的络合比分别为1：1、1：2和1：3（配体：金属），与建议的Hg 2+数量一致。金属结合位点。此外，1 H NMR光谱支持化学传感器（1-3）与Hg 2+的结合模式。化学传感器的络合比从1：1增加到1：1（3–3）使检测极限（LOD）的比例值分别减小，分别为0.223μM，0.114μM和0.050μM。细胞毒性

  DOI：

  10.1039/c8nj02482k
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(pyren-1-ylmethyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型的基于pyr和蒽的席夫碱衍生物，例如Cu 2+和Fe 3+荧光开启传感器，用于聚集诱导的发射†

  摘要：

  通过一锅反应合成了新型的基于pyr和蒽的席夫碱衍生物P1和A1，分别用作针对Cu 2+和Fe 3+离子的荧光开启传感器，并用于聚集诱导发射（AIE）。P1在CH 3 CN和A1在THF中示出的荧光接通朝向感测的Cu 2+和Fe 3+离子，分别经由通过准分子螯合增强荧光（CHEF）（P1-P1 *和A1-A1 *）的形成。传感器配合物的2：1化学计量比（P1+ Cu 2+和Al + Fe 3+）是基于紫外线-可见吸收滴定法从Job图计算得出的。此外，通过1 H NMR滴定可以很好地确定传感器复合物（P1 + Cu 2+和A1 + Fe 3+）的结合位点，并通过依次添加金属离子和PMDTA获得荧光可逆性。P1 + Cu 2+和A1 + Fe 3+的检出限（LODs）和缔合常数（K a）值通过标准偏差，线性拟合以及从其荧光结合等温线计算传感器响应。更重要的是，发现P1 + Cu 2+和A1 + Fe

  DOI：

  10.1039/c2ta00574c

文献信息

• Novel pyrene- and anthracene-based Schiff base derivatives as Cu²⁺and Fe³⁺fluorescence turn-on sensors and for aggregation induced emissions
  作者：Muthaiah Shellaiah、Yen-Hsing Wu、Ashutosh Singh、Mandapati V. Ramakrishnam Raju、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/c2ta00574c

  日期：——

  Novel pyrene- and anthracene-based Schiff base derivatives P1 and A1 were synthesized via a one-pot reaction and utilized as fluorescence turn-on sensors towards Cu2+ and Fe3+ ions, respectively, and for aggregation induced emissions (AIEs). P1 in CH3CN and A1 in THF illustrated the fluorescence turn-on sensing towards Cu2+ and Fe3+ ions, respectively, via chelation enhanced fluorescence (CHEF) through

  通过一锅反应合成了新型的基于pyr和蒽的席夫碱衍生物P1和A1，分别用作针对Cu 2+和Fe 3+离子的荧光开启传感器，并用于聚集诱导发射（AIE）。P1在CH 3 CN和A1在THF中示出的荧光接通朝向感测的Cu 2+和Fe 3+离子，分别经由通过准分子螯合增强荧光（CHEF）（P1-P1 *和A1-A1 *）的形成。传感器配合物的2：1化学计量比（P1+ Cu 2+和Al + Fe 3+）是基于紫外线-可见吸收滴定法从Job图计算得出的。此外，通过1 H NMR滴定可以很好地确定传感器复合物（P1 + Cu 2+和A1 + Fe 3+）的结合位点，并通过依次添加金属离子和PMDTA获得荧光可逆性。P1 + Cu 2+和A1 + Fe 3+的检出限（LODs）和缔合常数（K a）值通过标准偏差，线性拟合以及从其荧光结合等温线计算传感器响应。更重要的是，发现P1 + Cu 2+和A1 + Fe
• From yellow to pink using a fluorimetric and colorimetric pyrene derivative and mercury (II) ions
  作者：Daniela Pinheiro、Catherine S. de Castro、J. Sérgio Seixas de Melo、Elisabete Oliveira、Cristina Nuñez、Adrián Fernández-Lodeiro、José Luis Capelo、Carlos Lodeiro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.012

  日期：2014.11
• A systematic series of fluorescence chemosensors with multiple binding sites for Hg(<scp>ii</scp>) based on pyrenyl-functionalized cyclotriphosphazenes and their application in live cell imaging
  作者：Süreyya Oğuz Tümay、Aylin Uslu、Hüsniye Ardıç Alidağı、Hasan Hüseyin Kazan、Cansu Bayraktar、Tutku Yolaçan、Mahmut Durmuş、Serkan Yeşilot

  DOI：10.1039/c8nj02482k

  日期：——

  the chemosensors revealed highly selective and sensitive “turn-on” emission enhancement based on the combined effects of chelation-enhanced fluorescence (CHEF), CN isomerization and intramolecular pyrene excimer formation, as well as a color change from yellowish to colorless, which was readily detected by the naked eye. According to the Job plot method, the complexation ratios of chemosensors (1–3)

  一系列系统化的荧光化学传感器（1-3），分别具有一个，两个和三个金属结合位点，这些结合点分别基于带有双，四和六-2-（吡啶-1-基亚甲基氨基）苯氧基单元的环三磷腈衍生物，设计，合成并使用UV / Vis和荧光光谱仪评估了它们对金属离子的传感行为。在不存在和存在竞争性金属离子的情况下添加Hg 2+时，基于螯合增强荧光（CHEF），CN异构化和分子内pyr准分子的形成，以及颜色从淡黄色变为无色，这可以通过肉眼很容易地检测到。根据Job plot方法，发现化学传感器（1-3）与Hg 2+的络合比分别为1：1、1：2和1：3（配体：金属），与建议的Hg 2+数量一致。金属结合位点。此外，1 H NMR光谱支持化学传感器（1-3）与Hg 2+的结合模式。化学传感器的络合比从1：1增加到1：1（3–3）使检测极限（LOD）的比例值分别减小，分别为0.223μM，0.114μM和0.050μM。细胞毒性