O-(tert-butyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine | 395663-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-1-phenylethyl-O-tert-butylhydroxylamine；N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylethanamine
• CAS: 395663-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: OFOJCDVMFNXJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine 、 3-苯丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到N-tert-butoxy-N-1'-phenylethyl 3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethan-1-one O-(tert-butyl) oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到O-(tert-butyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrogenation of Oxime Ethers without Cleavage of the NO Bond
  作者：Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201407324

  日期：2014.11.24

  The hydrogenation of oximes and oxime ethers is usually hampered by NO bond cleavage, hence affording amines rather than hydroxylamines. The boron Lewis acid B(C6F5)3 is found to catalyze the chemoselective hydrogenation of oxime ethers at elevated or even room temperature under 100 bar dihydrogen pressure. The use of the triisopropylsilyl group as a protecting group allows for facile liberation of

  肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍，因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B（C 6 F 5）3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。
• On the Origins of Diastereoselectivity in the Alkylation of Enolates Derived from <i>N</i>-1-(1′-Naphthyl)ethyl-<i>O</i>-<i>tert</i>-butylhydroxamates: Chiral Weinreb Amide Equivalents
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo902499s

  日期：2010.2.19

  The stereochemical outcome observed upon alkylation of enolates derived from N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxamates (chiral Weinreb amide equivalents) may be rationalized by a chiral relay mechanism. Deprotonation with KHMDS leads to a nonchelated (Z)-enolate in which the oxygen atoms adopt an anti-periplanar conformation. The configuration of the N-1-(1′-naphthyl)ethyl group dictates the

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。