1-phenylethan-1-one O-(tert-butyl) oxime | 395663-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethan-1-one O-(tert-butyl) oxime
• 英文别名: N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylethanimine
• CAS: 395663-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: YXTCINDYNXZKKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethan-1-one O-(tert-butyl) oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到O-(tert-butyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylethan-1-one O-(tert-butyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  杂多酸通过碳酸二甲酯中的碳阳离子催化肟与醇的 O-烷基化反应及其机理

  摘要：

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实

  DOI：

  10.1039/d2gc03214g

文献信息

• A Mild, Simple, Efficient, and Selective Protection of Hydroxyl Groups Using Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Razieh Doostmohammadi、Majid Ghashang、Mashaallah Rahmani

  DOI：10.1080/10426500802066054

  日期：2008.11.7

  A mild, simple, novel, and highly efficient method for the rapid protection of various primary, secondary, tertiary aliphatic alcohols, aromatic alcohols, and oximes using hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 -SiO 2 ), as an active, inexpensive, nontoxic, heterogeneous, and readily available catalyst under ambient conditions is described.

  一种温和、简单、新颖且高效的方法，可在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 -SiO) 存在下使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速保护各种伯、仲、叔脂肪醇、芳香醇和肟2 )，描述了在环境条件下作为活性、廉价、无毒、非均相和容易获得的催化剂。在室温下温和且几乎中性的反应条件下，以高产率制备三甲基甲硅烷基醚，反应时间短。
• Alumina Sulfuric Acid as an Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the O-Silylation of Alcohols, Phenols, and Oximes
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fahimeh Khorami、Azita Amirzadeh、Majid Ghashang、Asghar Hosseinian

  DOI：10.1080/10426500801967955

  日期：2008.9.15

  Alumina sulfuric acid as a recyclable catalyst conducts the transformation of various types of alcohol, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS) to the corresponding O-trimethylsilylated compounds in good to excellent yields under mild and ambient conditions with short reaction times. The method is highly selective for the conversion of primary alcohols in the presence of secondary and

  硫酸氧化铝作为可回收催化剂，在温和和环境条件下，反应时间短，可将各种类型的醇、酚和肟与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的 O-三甲基硅烷化化合物，收率良好至极好。该方法在仲醇和叔醇存在下对伯醇的转化具有高度选择性。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少八次，而不会检测到反应性的损失。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrogenation of Oxime Ethers without Cleavage of the NO Bond
  作者：Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201407324

  日期：2014.11.24

  The hydrogenation of oximes and oxime ethers is usually hampered by NO bond cleavage, hence affording amines rather than hydroxylamines. The boron Lewis acid B(C6F5)3 is found to catalyze the chemoselective hydrogenation of oxime ethers at elevated or even room temperature under 100 bar dihydrogen pressure. The use of the triisopropylsilyl group as a protecting group allows for facile liberation of

  肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍，因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B（C 6 F 5）3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。
• Cobalt(III)-Catalyzed CH/NO Functionalizations: Isohypsic Access to Isoquinolines
  作者：Hui Wang、Julian Koeller、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201503624

  日期：2015.10.26

  CH/NO functionalizations by cobalt(III) catalysis allowed the expedient synthesis of a broad range of isoquinolines. Thus, internal and challenging terminal alkynes proved to be viable substrates for an isohypsic annulation, which was shown to proceed by a facile CH cobaltation.

  Ç  H /Ñ  ö官能化由钴（III）催化使范围广泛的异喹啉的的适宜的合成。因此，内部和具有挑战性的末端炔烃被证明是一个isohypsic环，其通过示出一个浅显下进行可行的基板 ħcobaltation。