2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-pentanenitrile | 146395-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-pentanenitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanenitrile；2-(3,4-Dichlorophenyl)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentanenitrile；2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(oxan-2-yloxy)pentanenitrile
• CAS: 146395-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 328.238
• InChiKey: NEFAIEDYPIIMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-pentanenitrile 在 aluminum nickel 硫酸 作用下， 生成 4-(3,4-dichloro-phenyl)-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-propyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为其立体异构体和药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在治疗过敏性疾病中很有用，包括：季节性鼻炎、过敏性鼻炎和鼻窦炎。

  公开号：

  US06329392B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yl-oxy)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A practical and scalable synthesis of SR 142801, a tachykinin NK3 antagonist

  摘要：

  A practical and scalable total synthesis of tachykinin NK3 receptor antagonist SR 142801, (R)-N-[1-[3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-piperidinyl]propyl]-4-phenyl-4-piperidinyl]-N-methyl acetamide 1 is described. The absolute configuration of the key intermediate 7 was determined by single crystal X-ray crystallography, on the basis of which, the absolute configuration of SR 142801 should be (R)-(+), instead of the recently reported (S)-(+).(1) (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00064-4

文献信息

• Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05635510A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The present invention relates to substituted pyrrolidinyl-3-yl-alkyl-piperidines, their stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparation of the same. The compounds of the present invention are useful in their pharmacological activities such as tachykinin antagonism, especially substance P and neurokinin A antagonism, and the like. Compounds having the property of tachykinin antagonism are indicated for conditions associated with neurogenic inflammation and other diseases described herein.

  本发明涉及取代吡咯啉基-3-基-烷基-哌啶、其立体异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。本发明的化合物在药理活性方面具有用途，如快速激肽拮抗作用，特别是物质P和神经激肽A的拮抗作用等。具有快速激肽拮抗性质的化合物适用于与神经源性炎症和本文所述的其他疾病相关的情况。
• Substituted heterocyclic compounds method of preparing them and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05780466A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which: A is a divalent radical selected from: A.sub.1) --O--CO-- A.sub.2) --CH.sub.2 --O--CO-- A.sub.3) --O--CH.sub.2 --CO-- A.sub.4) --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.5) --N(R.sub.1)--CO-- A.sub.6) --N(R.sub.1)--CO--CO-- A.sub.7) --N(R.sub.1)--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.8) --O--CH.sub.2 -- in which: R.sub.1 is a hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl; and Am is a nitrogen-containing heterocycle.

  本发明涉及具有通式##STR1##的化合物，其中：A是选自以下二价基团：A.sub.1) --O--CO-- A.sub.2) --CH.sub.2 --O--CO-- A.sub.3) --O--CH.sub.2 --CO-- A.sub.4) --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.5) --N(R.sub.1)--CO-- A.sub.6) --N(R.sub.1)--CO--CO-- A.sub.7) --N(R.sub.1)--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.8) --O--CH.sub.2 -- 其中：R.sub.1 是氢或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基；且Am是含氮杂环。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1996023787A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (EN) Compounds of formula (I), wherein A is a bivalent radical selected from: A1)-O-CO-, A2)-CH2-O-CO-, A3)-O-CH2-CO-, A4)-O-CH2-CH2-, A5-N(R1)-CO-, A6)-N(R1)-CO-CO-, A7)-N(R1)-CH2-CH2-, A8)-O-CH2-, where R1 is hydrogen or C1-4alkyl, and Am is a heterocyclic nitrogen ring, are provided for use as neurokinin receptor antagonists.(FR) L'invention a pour objet des composés de formula (I) dans laquelle A représente un radical bivalent choisi parmi: A1)-O-CO-, A2)-CH2-O-CO-, A3)-O-CH2-CO-, A4)-O-CH2-CH2-, A5-N(R1)-CO-, A6)-N(R1)-CO-CO-, A7)-N(R1)-CH2-CH2-, A8)-O-CH2-, dans lesquels R1 représente un hydrogène ou un (C1-C4)alkyle, Am représente un hétérocyclique azoté. Application: antagonistes des récepteurs des neurokinines.

  化合物的式子为（I），其中A是双价基团，选择自：A1）-O-CO-，A2）-CH2-O-CO-，A3）-O-CH2-CO-，A4）-O-CH2-CH2-，A5-N（R1）-CO-，A6）-N（R1）-CO-CO-，A7）-N（R1）-CH2-CH2-，A8）-O-CH2-，其中R1表示氢或C1-4烷基，而Am是一个杂环氮环，用作神经激肽受体拮抗剂。
• Substituted heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions in
  申请人：Sanofi

  公开号：US05641777A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  The invention relates to neurokinin receptor antagonist compounds of the formula ##STR1## in which: A is a divalent radical selected from: A.sub.1) --O--CO-- A.sub.2) --CH.sub.2 --O--CO-- A.sub.3) --O--CH.sub.2 --CO-- A.sub.4) --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.5) --N(R.sub.1)--CO-- A.sub.6) --N(R.sub.1)--CO--CO-- A.sub.7) --N(R.sub.1)--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.8) --O--CH.sub.2 -- in which: R.sub.1 is a hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl; and Am is a nitrogen-containing heterocycle APPLICATION: Neurokinin receptor antagonists.

  本发明涉及公式为##STR1##的神经激肽受体拮抗剂化合物，其中：A是二价基团，选自：A.sub.1) --O--CO-- A.sub.2) --CH.sub.2 --O--CO-- A.sub.3) --O--CH.sub.2 --CO-- A.sub.4) --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.5) --N(R.sub.1)--CO-- A.sub.6) --N(R.sub.1)--CO--CO-- A.sub.7) --N(R.sub.1)--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- A.sub.8) --O--CH.sub.2 -- 其中：R.sub.1是氢或（C.sub.1-C.sub.4）-烷基；Am是含氮杂环。应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Heterocyclic compounds, method of preparing them and pharmaceutical
  申请人：Sanofi

  公开号：US05656639A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which: m is 2 or 3; n is 0, 1 or 2; Am is ##STR2## R.sub.1 is a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl or a benzyl; R.sub.2 is a substituted or unsubstituted phenyl; x is zero or one; Ar is a substituted or unsubstituted phenyl, a naphthyl or an indolyl; Z is a substituted or unsubstituted phenyl; and A.sup..crclbar. is an anion; the salts thereof, where appropriate, with mineral or organic acids and the solvates thereof, where appropriate. These compounds have a strong affinity for the NK.sub.1 receptor and are useful for preparing drugs for the treatment of substance P-dependent pathological conditions.

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中：m为2或3；n为0、1或2；Am为##STR2## R1为(C1-C4)-烷基或苄基；R2为取代或未取代的苯基；x为零或一；Ar为取代或未取代的苯基、萘基或吲哚基；Z为取代或未取代的苯基；A.sup..crclbar.为阴离子；以及相应的矿物酸或有机酸盐和溶剂化物。这些化合物具有对NK.sub.1受体的强亲和力，并且可用于制备用于治疗物质P依赖性病理状况的药物。