S-4-tolyl 4-methoxybenzenesulfinothioate | 121955-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-4-tolyl 4-methoxybenzenesulfinothioate
• 英文别名: S-(p-tolyl) 4-methoxybenzenesulfinothioate；4-methoxy-benzenethiosulfinic acid S-p-tolyl ester；4-Methoxy-benzolthiosulfinsaeure-S-p-tolylester；1-(4-Methoxyphenyl)sulfinylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 121955-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: SMQIQOHDZGLAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-methoxyphenyl disulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到S-4-tolyl 4-methoxybenzenesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170

文献信息

• Isocyanide‐Induced Esterification of Sulfinic Acids to Access Sulfinates
  作者：Jianjing Yang、Haozhe Dong、Kelu Yan、Xiaodan Song、Jie Yu、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100915

  日期：2021.12.21

  The isocyanide-induced esterification of sulfinic acids with alcohols or thiophenols access to sulfinates has been developed. Various primary, secondary, and tertiary alcohols could be compatible with the established protocols. Notably, such an isocyanide-induced synthetic strategy presented the advantages of simple operation, good functional group tolerance, and more than 40 examples up to 99% yields

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。
• Thiosulfinsäurederivate, und die Verwendung von Thiosulfinsäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln für die Behandlung von Entzündungserkrankungen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0299424A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Die Erfindung betrifft Thiosulfinsäurederivate, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und ihre Verwendung in der Medizin. Es wurde gefun­den daß Thiosulfinsäurederivate ausgezeichnete entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen. Insbesondere vorteilhaft erwiesen sich die Verbindungen in der Behandlung von PAF induzierten Entzündungsvorgängen des Brochialraumes.

  本发明涉及硫代亚硫酸衍生物、含有这些化合物的药物及其在医学中的应用。 研究发现，硫代亚硫酸衍生物具有出色的抗炎特性。 事实证明，这些化合物在治疗 PAF 引起的膀胱炎症过程中尤其具有优势。
• THIOSULFINSÄUREDERIVATE, IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON ENTZÜNDUNGSERKRANKUNGEN SOWIE ARZNEIMITTEL, DIE DIESE STOFFE ENTHALTEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0324023A1

  公开（公告）日：1989-07-19