N-acryloyl-glycine O-methyl ester | 42293-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-glycine O-methyl ester
• 英文别名: N-acryloylglycine methyl ester；Acrylylglycinmethylester；Acrylylglycine, methyl ester；methyl 2-(prop-2-enoylamino)acetate
• CAS: 42293-64-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: GPXGYCOUOXWPOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1170

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-glycine O-methyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 propionylaminoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过载脂蛋白-铁蛋白笼中提供的Pd纳米簇进行尺寸选择性烯烃加氢。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353436
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以42.5%的产率得到N-acryloyl-glycine O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel thermo-responsive multiblock architecture composed of a sequential peptide and an amino acid-derived vinyl polymer: toward protein-mimicking single-chain folding

  摘要：

  开发了一种新型的多块杂化共聚物，由β-折叠肽和甘氨酸衍生的乙烯聚合物组成，以实现单链折叠成明确定义的纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/c8cc09051c

文献信息

• N -Acryloyl amino acid esters and peptides as radical acceptors in photoinduced decarboxylative radical reaction
  作者：Kazuyuki Osaka、Mai Sugie、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.11.001

  日期：2016.2

  The photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylative radical additions of carboxylic acids using N-acryloyl amino acid esters and peptides as radical acceptors smoothly afforded the corresponding modified amino acids and peptides under mild reaction conditions. The radical additions of α-amino acids led to the formation of γ- and α-dipeptide, and peptides underwent peptide coupling via

  使用N-丙烯酰基氨基酸酯和肽作为自由基受体，光诱导电子转移（PET）促进了羧酸的脱羧自由基加成，在温和的反应条件下平稳地提供了相应的修饰氨基酸和肽。α-氨基酸的自由基加成导致形成γ-和α-二肽，并且肽通过脱羧进行了肽偶联。
• SmI₂-Promoted Radical Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Amides and Esters:  Synthesis of γ-Amino Acids via a Nitrogen Equivalent to the Ketyl Radical
  作者：Ditte Riber、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol027386y

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] Alkyl nitrones undergo radical addition reactions to a series of alpha,beta-unsaturated amides and esters when subjected to samarium diiodide via a nitrogen equivalent to a ketyl radical anion. This reaction conveniently provides access to a variety of functionalized gamma-amino acids. The methodology was extended to the asymmetric synthesis of 4-substituted gamma-amino acids,

  [反应：见正文]当烷基氮酮经相当于酮基自由基阴离子的氮与二碘化sa反应时，烷基硝酮会与一系列α，β-不饱和酰胺和酯发生自由基加成反应。该反应方便地提供了获得各种官能化的γ-氨基酸的途径。通过将硝酮自由基加成反应与具有手性助剂的丙烯酸酯/酰胺的反应，该方法扩展到了4-取代的γ-氨基酸的不对称合成。
• Synthesis of novel hyperbranched poly(ester-amide)s based on neutral α-amino acids via “AD + CBB′” couple-monomer approach
  作者：You-Mei Bao、Xiao-Hui Liu、Xiu-Lan Tang、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1002/pola.24340

  日期：2010.12.1

  A series of novel hyperbranched poly(ester‐amide)s (HBPEAs) based on neutral α‐amino acids have been synthesized via the “AD + CBB′” couple‐monomer approach. The ABB′ intermediates were stoichiometrically formed through thio‐Michael addition reaction because of reactivity differences between functional groups. Without any purification, in situ self‐polycondensations of the intermediates at elevated

  通过“ AD + CBB'”偶合单体方法合成了一系列基于中性α-氨基酸的新型超支化聚（酯酰胺）（HBPEAs）。由于官能团之间的反应性差异，通过硫代-迈克尔加成反应以化学计量方式形成了ABB'中间体。无需任何纯化，中间体在催化剂存在下于高温下进行原位自缩聚反应，可得到具有多羟基端基的HBPEA。定量13估计HBPEA的分支度（DBs）为0.40–0.58和0.24–0.54取决于聚合条件和单体结构，分别采用两种不同的计算方法进行13 C NMR。研究了催化剂，温度和中间结构对聚合过程和分子量以及所得聚合物性能的影响。FTIR，NMR和DEPT-135 NMR分析显示了所得聚合物的支链结构。HBPEA具有中等分子量，分布范围广，玻璃化转变温度在-25.5至36.5°C范围内，在氮气和空气下失重10％时的分解温度在243.4–289.1°C和231.4–265.6范围内分别为℃。其中，那些衍生
• Process for producing optically active beta-amino acid derivatives
  申请人：Sodeoka Mikiko

  公开号：US20060205968A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention is to provide a method for producing the desired optically active β-amino acid derivatives of high optical purities in high yields, without requiring a step of deprotection. More particularly, the present invention relates to a method for producing an optically active β-amino acid derivative or a salt thereof represented by the formula (2): which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid derivative or a salt thereof represented by the formula (1): with an amines or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid.

  本发明提供了一种生产所需的高光学纯度的β-氨基酸衍生物的方法，高产率，不需要去保护步骤。更具体地，本发明涉及一种生产由公式（2）表示的光学活性β-氨基酸衍生物或其盐的方法，其中该方法包括在手性催化剂的存在下，在酸的存在或缺失下，将由公式（1）表示的α，β-不饱和羧酸衍生物或其盐与胺或其盐反应。
• Cyrene: a bio-based solvent for the Mizoroki–Heck reaction of aryl iodides
  作者：Naya A. Stini、Petros L. Gkizis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d2ob02012b

  日期：——

  widely used organic reactions. Cyrene has appeared to be an excellent alternative solvent for a number of organic reactions. In this work, the development of a new, greener and more economical protocol for the Mizoroki–Heck reaction is described, using Cyrene as the green solvent and Pd/C as the palladium catalyst source. A wide substrate scope for the coupling of aryl iodides with acrylamides, acrylates

  开发更绿色和更可持续的方法，以及使现有协议适应更环保的程序，已成为有机合成的关键。引入和利用更环保的溶剂是一种非常有前途的替代品，特别是当它们可以在已知和广泛使用的有机反应中替代有毒有机溶剂时。Cyrene 似乎是许多有机反应的极佳替代溶剂。在这项工作中，描述了一种新的、更环保、更经济的 Mizoroki–Heck 反应方案的开发，使用 Cyrene 作为绿色溶剂，Pd/C 作为钯催化剂源。展示了芳基碘与丙烯酰胺、丙烯酸酯、丙烯酸、丙烯腈和苯乙烯偶联的广泛底​​物范围。Cyrene 的可回收性和最终产品中钯的浸出进行了检查，以提高该协议的工业适用性。此外，还报道了天然产物哌洛汀 A 的合成。