N,N,N',N'-tetramethylbenzidine cation radical | 366-29-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethylbenzidine cation radical
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethylbenzidine radical cation；N,N,N',N'-tetramethylbenzidine cation；N,N,N',N'-tetramethylbenzidine；tetra-N-methyl-biphenyl-4,4'-diamine; radical cation；(4'-dimethylamino-biphenyl-4-yl)-dimethyl-ammoniumyl；Tetra-N-methyl-benzidin-radikal-kation
• CAS: 366-29-0；2655-65-4；21296-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: USTYXCARQDHXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(lit.)
• 沸点：
  373.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0485 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DD1752100
• 海关编码：
  2921590090

制备方法与用途

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethylbenzidine cation radical 在 chromium silicoaluminophosphate 作用下， 生成 N,N,N',N'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photoionization of N,N,N′N′-tetramethylbenzidine in chromium silicoaluminophosphate microporous materials

  摘要：

  用 N,N,Nâ²Nâ²-四甲基联苯胺（TMB）浸渍通过离子交换和直接合成掺入铬的硅铝磷酸盐（SAPO）微孔材料，并在室温下用 300 纳米光进行光离子化。产生的 TMB+ 阳离子自由基通过电子顺磁共振和漫反射光谱进行表征。H-SAPO-n 材料的光产率可以忽略不计，这表明铬离子作为电子受体提高了光产生的 TMB+ 阳离子自由基的产率。光产率取决于金属离子的价态、数量和还原电位以及 SAPO 材料的孔径大小。铬 SAPO 材料是形成和稳定 TMB+ 阳离子自由基的有效宿主。

  DOI：

  10.1039/b102626g
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基联苯胺 在 15-冠醚-5 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethylbenzidine cation radical
  参考文献：
  名称：

  在十二烷基硫酸钠胶束中对5-脱氧硬脂酸和N，N，N '，N'-四甲基联苯胺进行光电离的电子自旋共振和电子自旋回波调制研究。添加15冠5和18冠6醚的影响

  摘要：

  在胶束的冷冻胶束溶液中光生N，N，N '，N'-四甲基联苯胺（TMB）阳离子自由基和5-羟硬脂酸（5-DSA）的电子自旋回波调制（ESEM）和电子自旋共振（ESR）光谱。研究了在D 2 O和H 2 O中含有15冠5和18冠6醚的十二烷基硫酸钠作为冠醚浓度的函数。5-DSA与氘的相互作用产生的调节效应直接提供了两种冠醚都主要位于胶束界面的证据，并且它们的相互作用导致胶束界面的水合作用减少。TMB +的调制效果与氘的相互作用表明，当钠阳离子与冠醚络合以降低界面区域的局部离子强度时，TMB分子向界面区域移动。TMB光电离时电荷分离的效率大约提高了。加入冠醚的含量为10％，并且与TMB +-水相互作用增加有关。冠醚与钠离子络合以改变胶束界面处的电荷分布和离子强度，似乎会引起界面水合变化，从而促进光电离效率。

  DOI：

  10.1039/f19888400467

文献信息

• Metallopolymer photochemistry. Photophysical, photochemical and photoelectrochemical properties of (bpy)2RuII sites bound to poly(4-vinylpyridine)
  作者：Jeffrey M. Calvert、Jonathan V. Caspar、Robert A. Binstead、T. David Westmoreland、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ja00388a024

  日期：1982.12

  2/(PVP)/sub 2//sup 2 +/ (PVP is poly(4-vinylpyridine)) have been investigated in homogeneous solution. Results have been obtained with polymers both dilute and concentrated in chromophore. Lifetime and quantum yield data are interpreted in terms of models of excited-state behavior previously proposed for analogous monomeric poly(pyridyl) complexes of Ru(II). Excited-state sites within the metallopolymers

  在均相溶液中研究了聚合物结合的发色团 Ru(bpy)/sub 2/(PVP)/sub 2//sup 2 +/（PVP 是聚（4-乙烯基吡啶））的光化学和光物理性质。已经用在生色团中稀释和浓缩的聚合物获得了结果。寿命和量子产率数据根据先前为 Ru(II) 的类似单体聚（吡啶基）配合物提出的激发态行为模型进行解释。金属聚合物内的激发态位点经历氧化和还原电子转移猝灭。通过 Stern-Volmer 淬灭和常规微秒闪光光解研究淬灭反应。在涂有金属聚合物薄膜的半导体上观察到 n-TiO/sub 2/ 对可见光的敏化。
• Optical absorption, electron spin resonance, and electron spin echo studies of the photoionization of tetramethylbenzidine in cationic and anionic synthetic vesicles: comparison with analogous micellar systems
  作者：A. S. W. Li、Larry Kevan

  DOI：10.1021/ja00356a008

  日期：1983.9

  anionic vesicles. Shifts in the optical absorption maximum between micellar and vesicle solutions indicate that TMB is in a less polar environment in the vesicle systems. Electron spin echo modulation spectrometry has been used to detect TMB cation-water interactions that are found to be weaker than in previously studied micellar solutions. This is consistent with the optical absorption results and with

  N,N,N',N'-四甲基联苯胺 (TMB) 在二十六烷基磷酸盐阴离子囊泡和二十八烷基二甲基氯化铵阳离子囊泡中的光电离已通过液体和冷冻溶液中的光学吸收和电子自旋共振进行了研究。已经观察到 TMB 阳离子在两种类型的囊泡中都是稳定的。与阴离子囊泡相比，阳离子囊泡的光电离效率大约高两倍。胶束和囊泡溶液之间光吸收最大值的变化表明 TMB 在囊泡系统中处于极性较小的环境中。电子自旋回波调制光谱法已被用于检测 TMB 阳离子-水相互作用，这些相互作用被发现比以前研究的胶束溶液弱。这与光吸收结果和囊泡结构内 TMB 和 TMB/sup +/ 的不对称溶解位点一致。光电离囊泡中的新吸收被分配给同一囊泡中两个 TMB 阳离子之间的非顺磁性二胺-二亚胺电荷转移复合物。这种复合物不是在胶束系统中形成的。5个数字。
• Electron spin resonance and electron spin echo studies of photoproduced tetramethylbenzidine cation radical in frozen aqueous micellar solutions: cation surroundings and retention of micellar structure in frozen solutions
  作者：P. A. Narayana、A. S. W. Li、Larry Kevan

  DOI：10.1021/ja00402a073

  日期：1981.6

  ESR and electron spin echo (ESE) modulation can deduce the surrounding structure of paramagnetic species in frozen solutions. These techniques are applied to N,N,N',N'-tetramethylbenzidine (TMB) in anionic micelles. It is shown that the micellar structure is retained in frozen solutions.

  ESR 和电子自旋回波 (ESE) 调制可以推断出冷冻溶液中顺磁性物质的周围结构。这些技术应用于阴离子胶束中的 N,N,N',N'-四甲基联苯胺 (TMB)。结果表明，胶束结构保留在冷冻溶液中。
• Photochemical behaviour of N,N,N′,N′-tetramethylbenzidine and its protonated forms in sodium dodecyl sulphate anionic micelles under 337 nm laser irradiation
  作者：Rafael Arce、Larry Kevan

  DOI：10.1039/f19858101669

  日期：——

  Continuous 337 nm laser excitation of N,N,N′,N′-tetramethylbenzidine (TMB) in 0.1 mol dm–3 sodium dodecyl sulphate micelles produces monophotonic ionization of the molecule. A study of the photoionization process has resulted in the following new results: (1) the radical-cation quantum yield decreases with adsorbed light because of its spectral overlap with TMB and its simultaneous photodestruction

  N，N，N ′，N′-四甲基联苯胺（TMB）在0.1 mol dm –3中连续337 nm激光激发十二烷基硫酸钠胶束产生分子的单光子电离。对光电离过程的研究得出以下新结果：（1）自由基阳离子量子产率随吸收光而降低，这是因为其与TMB的光谱重叠以及在照射过程中同时发生光解；（2）TMB吸收的部分再生自由基阳离子衰减后的能带表明自由基衰减的主要模式是通过歧化反应，（3）光电离产率受TMB质子化程度的影响，随体积pH的增加而增加，（4）双质子化TMB，TMBH 2+ 2，光分解为TMB 2+。
• Transient spontaneous Raman study of photoionization kinetics at the hydrocarbon/water interface in micellar solutions
  作者：S. M. Beck、L. E. Brus

  DOI：10.1021/ja00343a006

  日期：1983.3