4-(1-((pivaloyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid | 872700-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-((pivaloyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)triazol-4-yl]butanoic acid
• CAS: 872700-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: ITBRBRXOZXDJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-((pivaloyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-(4-oxo-4-(piperidin-4-ylamino)butyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Autotaxin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是自体磷脂酶A抑制剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶A介导的疾病和紊乱中的应用。

  公开号：

  US20140171403A1
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1-((pivaloyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NH-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N-Protecting Groups

  摘要：

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918944

文献信息

• AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2935249B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• US9409895B2
  申请人：——

  公开号：US9409895B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• US9630945B2
  申请人：——

  公开号：US9630945B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014097151A2

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in the treatment of an ATX-dependent or ATX-mediated disease or condition.
• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。