1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1-pentyne | 1220698-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1-pentyne
• CAS: 1220698-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: KYAIUEMPOJTLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1-pentyne 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二甲基异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环已基膦-2’-甲氧基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-methyl-2-[(1E)-5-phenylpent-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化实现炔烃的非对映发散还原交叉偶联：末端炔烃的 Z 和 E 选择性加氢芳基化

  摘要：

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05113
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1-pentyn-3-yl formate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-methyl-2-(5-phenylpenta-1,2-dienyl)benzene 、 1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解选择性合成丙二烯和炔烃

  摘要：

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol100405k

文献信息

• Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents
  作者：James C. Corcoran、Rui Guo、Yue Xia、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d2cc03794g

  日期：——

  Cyclization of alkyne-tethered arenes in the presence of a designer Brønsted acid to give benzocycloheptenes and benzocyclohexenes.

  在设计的布朗斯特酸的存在下，炔基连结的芳烃环化成苯并环庚烯和苯并环己烯。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Intramolecular 7‐<i>endo</i> Hydroarylation Reaction of 1,5‐Diaryl‐1‐pentynes
  作者：Kosho Makino、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/adsc.202300220

  日期：2023.5.12

  A Brønsted acid-catalyzed, transition metal-free intramolecular 7-endo hydroarylation reaction of 1,5-diaryl-1-pentynes has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a solvent was found to be critical for this process. Using the present methodology, we have accomplished the synthesis of KGP-18, an analogue of the anticancer natural product combretastatin A4.

  已开发出 1,5-二芳基-1-戊炔的Brønsted 酸催化、无过渡金属的分子内 7-内加氢芳基化反应。发现使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 作为溶剂对该过程至关重要。使用目前的方法，我们已经完成了 KGP-18 的合成，KGP-18 是抗癌天然产物 combretastatin A4 的类似物。