4-hydroxy-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-3-en-2-one | 1219943-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-3-en-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-benzyl-3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1219943-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TVCGWAILSKOPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-3-en-2-one 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到4-acetyloxy-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基羧酸盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202006586
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 苯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-hydroxy-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基四甲酸的一锅法合成

  摘要：

  通过用叔丁醇钾处理，由氨基酯和芳基乙酸甲酯在一锅法中制备在 3-位被各种芳基取代的四胺酸。很可能会发生涉及酰胺形成和缩合反应的串联过程。N-未取代的特拉姆酸从含有 N-(2,4-二甲氧基苄基) 基团的加合物中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901092