N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-3-phenyl-1-iodopropane | 194096-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-3-phenyl-1-iodopropane
• 英文别名: (R)-N-Boc-a-(iodomethyl)benzeneethanamine；tert-butyl N-(1-iodo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 194096-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂
• 分子量: 361.223
• InChiKey: OOWACWHUQANTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-3-phenyl-1-iodopropane 、 锌 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/

  摘要：

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/b200163b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯丙氨醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-3-phenyl-1-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of protected β-phenylethylamines, enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines and β-phenyl-α-isopropylethylamines using organozinc chemistry

  摘要：

  β-氨基烷基锌试剂9a、10和11已经使用DMF作为溶剂高效制备。使用钯催化剂在温和便捷的条件下将这些试剂与取代苯基碘化物偶联，可以获得保护的β-苯乙胺6，产率为72–80%（三个例子）；获得对映体纯的保护β-苯-α-苄基乙胺7，产率为53–61%（四个例子）；以及保护的β-苯-α-异丙基乙胺8，产率为53–79%（四个例子）。

  DOI：

  10.1039/a907629h

文献信息

• [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020250089A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• PROP-2-YN-1-AMINE INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE TYPE B
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100286124A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to new prop-2-yn-1-amine inhibitors of monoamine oxidase type B activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的prop-2-yn-1-amine类单胺氧化酶B活性抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• ISOINDOLINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION OF ISOINDOLINE COMPOUND
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3896062A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The present invention relates to an isoindoline compound as represented by general formula (I) and used as a CRBN regulator, and a preparation method, a pharmaceutical composition, and an application of the isoindoline compound. Specifically, a class of polysubstituted isoindoline compound provided in the present invention, as a class of CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase regulator having a novel structure, has good anti-tumor activity and immunoregulatory activity, and can be used for preparing drugs for treating diseases associated with a CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase.

  本发明涉及一种由通式(I)表示并用作CRBN调节剂的异吲哚啉化合物，以及该异吲哚啉化合物的制备方法、药物组合物和应用。具体而言，本发明提供的一类多取代异吲哚啉化合物，作为一类结构新颖的CRL4CRBN E3泛素连接酶调节剂，具有良好的抗肿瘤活性和免疫调节活性，可用于制备治疗与CRL4CRBN E3泛素连接酶相关疾病的药物。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION OF ISOINDOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ISOINDOLINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DU COMPOSÉ D'ISOINDOLINE<br/>[ZH] 一类异吲哚啉类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020114482A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及一类可用作CRBN调节剂的如通式(I)所示的异吲哚啉类化合物，其制备方法、药物组合物及应用。具体的，本发明提供的一类多取代异吲哚啉类化合物作为一类结构新颖的CRL4CRBNE3泛素连接酶调节剂具有很好的抗肿瘤活性和免疫调节活性，可以用于制备治疗与CRL4CRBNE3泛素连接酶相关的疾病的药物。（I）
• PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP3983408A1

  公开（公告）日：2022-04-20