(R)-5-acetyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1449389-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-5-acetyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-5-acetyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1449389-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: MAELDRZHVIFANR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 在 三乙烯二胺 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-5-acetyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-5-acetyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的以丙二烯酮为底物和活化试剂的羧酸反应

  摘要：

  我们提出了一种由N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂介导的羧酸和丙二烯酮之间的新反应，该反应原则上表现出近乎完美的原子经济性。在这种新方法中，丙二烯酮既充当活化试剂又充当反应物。底物中的所有原子最终都会进入产物，无需偶联试剂。本研究旨在鼓励通过替代活化策略和更好的原子经济性进一步探索 NHC 催化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03623

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• Oxidative NHC catalysis: direct activation of β sp³ carbons of saturated acid chlorides
  作者：Shi-Ya Zhu、Hua Zhang、Qing-Wei Ma、Dou Liu、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1039/c8cc08578a

  日期：——

  activation of saturated acid chlorides by oxidative N-heterocyclic carbene catalysis has been successfully utilized to synthesize enantio-enriched spirooxindole lactones and δ-lactones. The reaction involves the transformation of the β sp3 carbon of saturated acid chlorides into an electrophilic carbon as a key step. The product was obtained in excellent yield and stereoselectivity.

  已成功利用氧化N-杂环卡宾催化对饱和酰氯的首次活化，来合成对映体富集的螺并吲哚内酯和δ-内酯。该反应涉及将饱和酰氯的βsp 3碳转化为亲电子碳的关键步骤。以优异的产率和立体选择性获得产物。
• NHC-catalyzed activation of α,β-unsaturated N-acyltriazoles: an easy access to dihydropyranones
  作者：Qijian Ni、Jiawen Xiong、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c5cc06044c

  日期：——

  Employing the NHC-catalyzed activation of α,β-unsaturated N-acyltriazoles an efficient enantioselective synthesis of dihydropyranones via a formal [3+3] cycloaddition with 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  利用NHC催化的α，β-不饱和N-酰基三唑的激活，描述了一种高效的对称合成二氢吡喃酮的方法，通过与1,3-二羰基化合物的形式[3+3]环加成反应。