[1-²H]-phenylglyoxal | 51034-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-²H]-phenylglyoxal
• 英文别名: 1-deuterio-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 51034-71-0
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 135.126
• InChiKey: OJUGVDODNPJEEC-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-²H]-phenylglyoxal 在 sodium hydroxide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  （Het）芳基苯偶姻在碱性介质中的异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯-β,β,β-d3 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 66.0h， 以60%的产率得到[1-²H]-phenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移中的主要动力学同位素效应：分子氢化物迁移和模型系统从头算分子轨道计算的实验研究

  摘要：

  描述了伴随（i）羟基酮与酮羰基之间的氢化物1,4-迁移和（ii）苯乙二醛水合物向其相应的扁桃酸的重排而引起的氢化物分子内迁移的主要动力学氢同位素效应的测量。将使用模型系统的从头算起MO讨论结果，并使用各种基础集进行讨论。演示了这种模型计算的价值。

  DOI：

  10.1039/p29880001345

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Hydroacylation of Terminal Alkynes with Glyoxals
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Vanessa Weingand、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201307685

  日期：2014.1.20

  The reaction of an α‐ketoaldehyde and a terminal alkyne in the presence of piperidine and a catalytic amount of AuCl delivers 1,2‐dicarbonyl‐3‐enes, products of the formal hydroacylation of the triple bond. The scope of the method is broad; different aryl substituents on the dicarbonyl unit and on the alkyne are well tolerated. The products can be transformed selectively into vinylquinoxalines. Mechanistic

  在哌啶和催化量的AuCl存在下，α-酮醛与末端炔的反应可生成1,2-二羰基-3-烯，这是三键形式正式加氢酰化的产物。该方法的范围很广。在二羰基单元和炔烃上的不同芳基取代基具有良好的耐受性。产物可以选择性地转化为乙烯基喹喔啉。包括同位素标记实验在内的机理研究表明，在最初的A 3型转化为炔丙基胺之后，随后的碱介导的炔烃至丙二烯异构化反应以及后处理过程中烯胺亚结构的水解将提供正式的加氢酰化产物。
• Bio-inspired Water-Driven Catalytic Enantioselective Protonation
  作者：Si Joon Park、In-Soo Hwang、Young Jun Chang、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/jacs.0c11815

  日期：2021.2.17

  hemithioacetals which proceeds via enantioselective protonation of an ene-diol intermediate. The use of on-water condition turns on this otherwise extremely unreactive catalytic reaction as a result of the strengthened hydrogen bonds of water molecules near the hydrophobic reaction mixture. Furthermore, under on-water conditions, especially under biphasic microfluidic on-water conditions, access of bulk water into

  水中前手性碳负离子的催化对映选择性质子化是生物系统中的一种常见转化，但由于质子在水中异常快速的运动会导致不受控制的外消旋质子化，因此这超出了合成化学家的能力。在这里，我们展示了水的关键作用，它能够通过烯二醇中间体的对映选择性质子化进行半硫缩醛的高度对映选择性乙二醛酶 I 模拟催化异构化。由于疏水反应混合物附近的水分子的氢键增强，因此水上条件的使用开启了这种原本极其不活泼的催化反应。此外，在水上条件下，特别是在双相微流体水上条件下，
• Reaction of thiols with phenylglyoxal to give thiol esters of mandelic acid. II. Intramolecular general-base catalysis and change in rate-determining step
  作者：Tadashi Okuyama、Shinji Komoguchi、Takayuki Fueno

  DOI：10.1021/ja00373a041

  日期：1982.5
• Efficient Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Cannizzaro Reaction
  作者：Albert E. Russell、Steven P. Miller、James P. Morken

  DOI：10.1021/jo0010734

  日期：2000.12.1
• Synthesis and Reactivity of Cross-Conjugated Polyenones with a Planar Chirality
  作者：Nathalie J. Marchand、Danielle M. Grée、Jacques T. Martelli、René L. Grée、Loïc J. Toupet

  DOI：10.1021/jo9603643

  日期：1996.1.1

  The complexes 6 are the first examples of a novel class of cross conjugated polyenones bearing a planar chirality introduced by an organometallic moiety. Their synthesis is described using, as a key intermediate, the easily accessible new phosphorane 9. The free double bond of the selectively protected polyenes 6 reacts efficiently, although with low diastereoselectivities, in Diels-Alder or 1,3 dipolar cycloaddition reactions or with nucleophiles. Cyclopentyl radical also adds to 6, and this is the first example of a radical reaction in the presence of carbonyliron complexes. Decomplexation of the various adducts leads, in good yields, to the corresponding polyfunctionalized free dienes, which can be of further synthetic use.