(S)-4-methyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 168297-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-methyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one；(S)-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one；(4S)-4,5,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 168297-83-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RAOONYALMQYODQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (2'S,3'R,4S)-4-methyl-3-(3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2'-dibenzylamino-3'-phenylpropionyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-α-Benzyloxyacetyl derivatives of (S)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of differentially protected α,β-dihydroxyaldehydes

  摘要：

  alpha-Dibenzylamino- and alpha-benzyloxy- derivatives of N-acetyl-(S)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one readily undergo highly stereoselective boron mediated syn-aldol reactions with a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating the syn-aldol products in good to excellent yields as single diastereoisomers after purification. In the alpha-dibenzylamino series, deprotection of the functionalised aldol fragments to the corresponding alpha-amino-beta-hydroxy methyl ester or alpha-amino-beta-hydroxyaldehyde proved problematic, with a range of N- and O-protecting groups giving mixtures of products arising from endocyclic and exocyclic cleavage pathways. However, in the et-benzyloxy series, O-silyl protection of the aldol products, and subsequent DIBAL reduction gives stereoselectively the corresponding N-1'-hydroxyalkyloxazolidin-2-ones, which undergo base promoted fragmentation to the desired highly functionalised and differentially protected alpha,beta-dihydroxyaldehydes in good yields and without loss of stereochemical integrity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.123
• 作为产物：
  描述：

  N-<(S)-2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl>-2,2,2-trichloroethanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-4-methyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  'SuperQuat'（R）-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮作为共轭加成的有效手性助剂：（-）-Aplysillamide B的不对称合成

  摘要：

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01145-4
• 作为试剂：
  描述：

  N-<(S)-2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl>-2,2,2-trichloroethanamide 、 potassium carbonate 在 二氯甲烷 、 钠 、 甲苯 、 (S)-4-methyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-methyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral auxiliaries

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其一般式为(I)：##STR1## 其中两个R1基团是相同的低碳基基团或共同形成一个低碳基烷基基团；R2和R3都不同，可选择氢原子或有机基团；X和X'可以相同也可以不同，可选择O、S和NR，其中R代表有机基团；星号表示R2和R3的构型使得化合物(I)基本上是对映异构体纯度为4R或4S形式。这些化合物是有用的手性辅助剂，可以将广泛的含有原子中心的丙酰基基团轻松可逆地耦合到3位氨基基团上。

  公开号：

  US05801249A1

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• 4-Substituted-5,5-dimethyl oxazolidin-2-ones as effective chiral auxiliaries for enolate alkylations and Michael additions
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00057-v

  日期：1995.3

  4-(Methyl, phenyl, benzyl, and i-propyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones, readily available from α-amino acids, are shown to be effective chiral auxiliaries for stereoselective enolate alkylations and conjugate additions of attached N-acyl moieties.

  4-（甲基，苯基，苄基，和我-丙基）-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮，可容易地从α氨基酸，被证明是有效的立体选择性为烯醇化物烷基化和的共轭加成的手性助剂连接的N-酰基部分。
• Enantioselective Preparation of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides
  作者：Harry Adams、Rebecca C. Collins、Simon Jones、Christopher J. A. Warner

  DOI：10.1021/ol202916j

  日期：2011.12.16

  efficient chiral auxiliary-based strategy for the asymmetric synthesis of P-chiral phosphine oxides in >98:2 er has been developed. The methodology involves the highly stereoselective formation of P-chiral oxazolidinones that then undergo displacement with a variety of Grignard reagents to prepare the desired phosphine oxides.

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。
• A Practical Procedure for the Multigram Synthesis of the SuperQuat Chiral Auxiliaries
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Mario E. C. Polywka、R. Shyam Prasad、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1055/s-1998-1700

  日期：1998.5

  An efficient and simple synthesis of oxazolidin-2-one SuperQuat chiral auxiliaries is described which provides rapid access to multigram quantities of the auxiliaries.

  介绍了一种高效、简单的噁唑烷-2-酮 SuperQuat 手性助剂合成方法，可快速获得多克量的助剂。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019191166A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。