tert-butyl 3-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)propanoate | 195071-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanoate；tert-butyl 3-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 195071-36-4
• 化学式: C₃₁H₃₁O₂P
• 分子量: 466.56
• InChiKey: AXTKLQMEODBSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)propanoate 在 gold(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-苄基-5-苯基-2-(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基叔丁基酯的环化反应：2,4-官能化丁烯内酯的一般合成

  摘要：

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.084
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 溴甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。
• Unravelling the Synthesis and Chemistry of Stable, Acyclic, and Double‐Deficient 1,3‐Butadienes: An <i>endo</i> ‐Selective Diels–Alder Route to Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Xiaoyi Xin、Stefan Zimmermann、Jana Flegel、Felix Otte、Lena Knauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201805823

  日期：2019.2.21

  The first synthetic access to stable and acyclic 1,3‐butadienes with two electron‐withdrawing carbonyl groups and their potential to deliver new molecular scaffolds through intriguing endo‐selective Diels–Alder cycloadditions are presented. The bicyclic scaffolds produced through the cycloaddition chemistry of electron‐deficient dienes afforded potent Hedgehog signaling pathway inhibitors.

  介绍了首次合成获得具有两个吸电子羰基的稳定且无环的1,3-丁二烯，以及它们通过吸引人的内选择性Diels-Alder环加成反应提供新分子支架的潜力。通过缺电子二烯的环加成化学产生的双环支架提供了有效的Hedgehog信号通路抑制剂。
• Electrochemical Gold‐Catalyzed 1,2‐Difunctionalization of C−C Multiple Bonds**
  作者：Anil Kumar、Khyati Shukla、Salman Ahsan、Amit Paul、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202308636

  日期：2023.9.11

  The first report on electrochemical AuI/AuIII catalysis for 1,2-difunctionalization of C−C multiple bonds has been presented. This external-oxidant-free approach utilizes the anodic oxidation of vinyl-AuI to vinyl-AuIII complexes to achieve oxy-alkynylation of allenoates to access alkyne-substituted butenolides in an undivided cell.

  第一份关于电化学 Au I /Au III催化 C−C 多重键 1,2-双官能化的报告已经发表。这种无外部氧化剂的方法利用乙烯基-Au I到乙烯基-Au III络合物的阳极氧化来实现联烯酸酯的氧炔化，从而在未分裂的电池中获得炔取代的丁烯内酯。
• Gold-Catalyzed Simultaneous Formation of C–C, C═O, and C–F bonds in the Presence of Selectfluor: A Synthesis of Fluoroindenes from Allene Esters
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo3006528

  日期：2012.6.15

  An approach for the synthesis of fluorinated indene derivatives has been developed via a gold-catalyzed three-component tandem reaction between allene esters, Selectfluor, and water.

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。
• Gold-catalyzed cyclization of tert-butyl allenoate: general synthesis of 2,4-functionalized butenolides
  作者：Ji-Eun Kang、Eun-Sun Lee、Sang-Il Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.084

  日期：2005.10

  AuCl3 efficiently catalyzes cyclization of tert-butyl allenoates into γ-butenolides. Advantage of directly using allenic ester precursor instead of corresponding acid is demonstrated in the synthesis of a variety of 2,4-disubstituted butenolides. A low catalyst loading and mild reaction condition makes this process an attractive alternative over conventional methods using strong Lewis acids.

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。