ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate 3-oxide | 117131-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate 3-oxide
• CAS: 117131-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: VIRRRMFVZHSDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate 3-oxide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-amino-1H-benzimidazole 3-oxide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺衍生物。第10部分。5-和6-氨基-1 H-苯并咪唑3-氧化物

  摘要：

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000691
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-6-nitrobenzimidazole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺衍生物。第10部分。5-和6-氨基-1 H-苯并咪唑3-氧化物

  摘要：

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000691

文献信息

• MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 691-696
  作者：MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• o-Nitroaniline derivatives. Part 10. 5- and 6-Amino-1H-benzimidazole 3-oxides
  作者：Michael D. McFarlane、David J. Moody、David M. Smith

  DOI：10.1039/p19880000691

  日期：——

  Cyclisation of N-(4- or 5-acylamino-2-nitrophenyl)glycine esters in basic media gives alkyl 5- or 6-acylaminobenzimidazole-2-carboxylate N-oxides, e.g. (11a) or (11b). Acid hydrolysis of the latter, followed by reaction with ammonia, gives the title compounds (1b) and (1c), in acceptable yield. The corresponding reaction sequence with 4-acylamino-N-cyanomethyl-o-nitroanilines also gives (1b); where

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。