ethyl 1-hydroxy-6-nitrobenzimidazole-2-carboxylate | 117131-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-6-nitrobenzimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-nitro-1H-benzimidazole-2-carboxylate 3-oxide
• CAS: 117131-20-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅
• 分子量: 251.199
• InChiKey: SSSMUSSUOBGWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-6-nitrobenzimidazole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-6-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Harvey, Ian W.; McFarlane, Michael D.; Moody, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-hydroxy-6-nitrobenzimidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Harvey, Ian W.; McFarlane, Michael D.; Moody, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• o-Nitroaniline derivatives. Part 10. 5- and 6-Amino-1H-benzimidazole 3-oxides
  作者：Michael D. McFarlane、David J. Moody、David M. Smith

  DOI：10.1039/p19880000691

  日期：——

  Cyclisation of N-(4- or 5-acylamino-2-nitrophenyl)glycine esters in basic media gives alkyl 5- or 6-acylaminobenzimidazole-2-carboxylate N-oxides, e.g. (11a) or (11b). Acid hydrolysis of the latter, followed by reaction with ammonia, gives the title compounds (1b) and (1c), in acceptable yield. The corresponding reaction sequence with 4-acylamino-N-cyanomethyl-o-nitroanilines also gives (1b); where

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。
• Novel Antiprotozoal Products: Imidazole and BenzimidazoleN-Oxide Derivatives and Related Compounds
  作者：Gabriela Aguirre、Mariana Boiani、Hugo Cerecetto、Alejandra Gerpe、Mercedes González、Yolanda Fernández Sainz、Ana Denicola、Carmen Ochoa de Ocáriz、Juan José Nogal、David Montero、José Antonio Escario

  DOI：10.1002/ardp.200300840

  日期：2004.5

  zole‐2‐carboxylate, displayed activity on both protozoa. Lipophilicity and redox potential were experimentally determined in order to study the relationship with activity of the compounds. These properties are well related with the observed bioactivity. Imidazole and benzimidazole N‐oxide derivatives are becoming leaders for further chemical modifications and advanced biological studies.

  报道了第一个抗原生动物咪唑N-氧化物和苯并咪唑N-氧化物及其衍生物的合成和生物学评价。他们在体外针对两种不同的原生动物进行了测试，克氏锥虫和阴道毛滴虫。衍生物 7c，乙基 - 1- (i - 丁氧羰基氧基) -6 - 硝基苯并咪唑 - 2 - 羧酸酯，对两种原生动物都显示出活性。亲脂性和氧化还原电位通过实验确定，以研究与化合物活性的关系。这些特性与观察到的生物活性密切相关。咪唑和苯并咪唑 N-氧化物衍生物正在成为进一步化学修饰和高级生物学研究的领导者。
• HARVEY, IAN W.;MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 681-689
  作者：HARVEY, IAN W.、MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 691-696
  作者：MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• Harvey, Ian W.; McFarlane, Michael D.; Moody, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 681 - 690
  作者：Harvey, Ian W.、McFarlane, Michael D.、Moody, David J.、Smith, David M.

  DOI：——

  日期：——