2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one | 184715-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 184715-20-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: WKBBMSCXSKHXQG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-3,5-dimethyl-6-ethyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-yl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：立酮吡喃酮和过氧化三酚I和II的绝对构型

  摘要：

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73859-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methylpropanoic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 triphenylphosphine-carbon tetrachloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：立酮吡喃酮和过氧化三酚I和II的绝对构型

  摘要：

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73859-7

文献信息

• Rate-Accelerating Effect by the Neighboring-Group Participation of Protecting Groups in the Dehydrative Cyclization of 1,3,5-Triketones
  作者：Akira Sakakura、Hitoshi Watanabe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol800860p

  日期：2008.6.1

  Neighboring-group participation of an acyl protecting group efficiently promotes the Bronsted acid-catalyzed dehydrative cyclization of 1,3,5-triketones to gamma-pyrones, whereas a bulky silyloxy group in the beta-position retards the cyclization. This reaction provides an efficient synthetic route for a common intermediate for the synthesis of gamma-pyrone-containing bioactive natural products.

  酰基保护基团的相邻基团参与有效地促进了1,3,5-三酮的布朗斯台德酸催化的脱水环化为γ-吡喃酮，而β位置上的庞大甲硅烷基氧基则阻碍了环化反应。该反应为合成含γ-吡喃酮的生物活性天然产物的普通中间体提供了有效的合成途径。