2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinesulphonyl)benzoic acid hydrochloric acid triethylamine | 215299-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinesulphonyl)benzoic acid hydrochloric acid triethylamine
• CAS: 215299-33-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₄H₂₀N₂O₅S*ClH
• 分子量: 466.042
• InChiKey: GMZZFEKUJMPKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinesulphonyl)benzoic acid hydrochloric acid triethylamine 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙氧基-5-(4-甲基-1 哌嗪磺酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′—monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的公式（IA）和（IB）或其药理学或兽医学上可接受的盐，或者两者中的任一实体的药理学或兽医学上可接受的溶剂，其中R1是C1到C3烷基，取代为C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基团；（CH2）nHet或（CH2）nAr；R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6分别独立选择自H和C1到C4烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基团；R7和R8，与它们所连接的氮原子一起形成4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选择地取代为OH，C1到C4烷氧基或CONH2；H是可选择地取代的C-连接的5-或6-成员杂环基团；Ar是可选择地取代的苯基；n为0或1；是在治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等方面有用的有效且选择性的cGMP PDE5抑制剂。

  公开号：

  US06723719B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-氯磺酰基-2-乙氧基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinesulphonyl)benzoic acid hydrochloric acid triethylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′—monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的公式（IA）和（IB）或其药理学或兽医学上可接受的盐，或者两者中的任一实体的药理学或兽医学上可接受的溶剂，其中R1是C1到C3烷基，取代为C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基团；（CH2）nHet或（CH2）nAr；R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6分别独立选择自H和C1到C4烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基团；R7和R8，与它们所连接的氮原子一起形成4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选择地取代为OH，C1到C4烷氧基或CONH2；H是可选择地取代的C-连接的5-或6-成员杂环基团；Ar是可选择地取代的苯基；n为0或1；是在治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等方面有用的有效且选择性的cGMP PDE5抑制剂。

  公开号：

  US06723719B1

文献信息

• The Chemical Development of the Commercial Route to Sildenafil:  A Case History
  作者：David J. Dale、Peter J. Dunn、Clare Golightly、Michael L. Hughes、Philip C. Levett、Andrew K. Pearce、Patricia M. Searle、Gordon Ward、Albert S. Wood

  DOI：10.1021/op9900683

  日期：2000.1.1

  This paper is a case history of the chemical development of sildenafil which covers various aspects of work in chemical development namely:  route selection, scale-up issues, the development of an efficient synthesis with high throughput, process safety, and environmental issues. Interesting chemical points include improved methods of preparing pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and the unusual isolation of

  本文是西地那非化学开发的案例历史，涵盖了化学开发工作的各个方面，即：路线选择、放大问题、高通量高效合成的开发、工艺安全和环境问题。有趣的化学点包括改进的制备吡唑并[4,3-d]嘧啶的方法和不寻常的中间体作为其复盐的分离 (10)。讨论了硝化吡唑-5-羧酸的潜在危险，这些酸被活化为脱羧反应。