(Z)-5-benzylidenedihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GBXHROYFNQJPMQ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidenedihydrofuran-2(3H)-one 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-benzylidene-1-methylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-氧代-5-苯戊酸的酰胺或其互变异构体 (2-Benzyl-2-Hydroxypyrrolidin-5-ones) 中立体选择性合成 2-benzylidenepyrrolidin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.93
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 Jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-benzylidenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基官能化硅质介孔泡沫支撑的钯（II）催化剂将乙炔酸环化为γ-亚烷基内酯

  摘要：

  描述了通过使用负载在氨基官能化的硅质介孔泡沫上的多相Pd（II）催化剂将各种γ-炔酸环化为它们相应的γ-亚烷基内酯。在温和的反应条件下，含有末端炔基和内部炔基的底物在2至24小时内以高至优异的产率环化。该方案表现出高的区域选择性和立体选择性，有利于具有高Z选择性的exo- dig产品。此外，该催化剂在所采用的反应条件下显示出优异的稳定性，如其良好的可循环性和低浸出所证明。

  DOI：

  10.1021/jo4028006

文献信息

• Impregnated palladium on magnetite as a water compatible catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acid derivatives
  作者：Beatriz Saavedra、Juana M. Pérez、María J. Rodríguez-Álvarez、Joaquín García-Álvarez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c8gc00229k

  日期：——

  This work describes the catalytic activity of palladium(II) species in the cycloisomerization of alkynoic acids and their derivatives in aqueous media as well as in Deep Eutectic Solvents (DESs), with one of the lowest metal catalyst loadings reported so far in the literature. Different substrates such as terminal and internal alkynes or alkynyl sulfonylimides were studied, obtaining selectivity either

  这项工作描述了钯（II）物种在链烷酸及其衍生物在水性介质中以及在深共晶溶剂（DES）中的环异构化中的催化活性，这是迄今为止文献中报道的最低金属催化剂负载量之一。研究了不同的底物，例如末端和内部炔烃或炔基磺酰亚胺，对环状化合物或水解的酮衍生物都具有选择性。该新系统避免了使用有害溶剂，并采用了非常有效且可回收的多相催化剂。
• Cyclisation of acetylenecarboxylic acid. Synthesis of γ-methylenebutyrolactones
  作者：Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/p19810000582

  日期：——

  Various γ-exo-methylenebutyrolactones have been synthesized in excellent yield by the cyclisation of acetylenecarboxylic acids in the presence of a catalytic amount of mercury(II) oxide. Cyclisation of terminal acetylene compounds[e.g.(1a)–(1e)]proceeded regioselectively to give γ-exo-methylenebutyrolactones as the sole product. Disubstituted acetylenes [(1f)–(1i)] also gave the (Z)-configurational

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。
• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。