5,5'-(1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl)dimethanol | 246875-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,5'-(1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: [5-[4-[5-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 246875-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: NNZSQDFJFJCTPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl)dimethanol 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tetraethyl ((5,5'-(1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl)) bis(methylene))bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of arylene precursors into photoluminescent phosphonates for surface modification of metal oxides

  摘要：

  通过优化的四步程序，从不同芳基桥接的 5-iodothiophenes 中制备出了三种高荧光膦酸盐。这些化合物被固定在介孔氧化锆、氧化铝和二氧化钛颗粒上，以探测它们在表面的发光特性。利用液相或 MAS NMR 光谱、N2 物理吸附测量、ATR-IR 光谱和元素分析对有机化合物以及所获得的混合材料进行了表征。研究发现，有机分子的发光强度一般更依赖于用于接枝的表面，而不是不同金属氧化物粉末的染料负载量。在所有涂覆的 TiO2 样品中都检测到了荧光熄灭，这很可能是由于这种半导体载体与其他表面相比具有不同的电子特性。所述方法表明，在探索了相应的有机膦酸盐与几种陶瓷界面的相互作用之后，荧光示踪剂可以轻松合成并应用于表面分析。

  DOI：

  10.1039/c2dt32553e
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl-5,5'-(1,4-phenylene)bis(thiophene-2-carboxylate) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到5,5'-(1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of arylene precursors into photoluminescent phosphonates for surface modification of metal oxides

  摘要：

  通过优化的四步程序，从不同芳基桥接的 5-iodothiophenes 中制备出了三种高荧光膦酸盐。这些化合物被固定在介孔氧化锆、氧化铝和二氧化钛颗粒上，以探测它们在表面的发光特性。利用液相或 MAS NMR 光谱、N2 物理吸附测量、ATR-IR 光谱和元素分析对有机化合物以及所获得的混合材料进行了表征。研究发现，有机分子的发光强度一般更依赖于用于接枝的表面，而不是不同金属氧化物粉末的染料负载量。在所有涂覆的 TiO2 样品中都检测到了荧光熄灭，这很可能是由于这种半导体载体与其他表面相比具有不同的电子特性。所述方法表明，在探索了相应的有机膦酸盐与几种陶瓷界面的相互作用之后，荧光示踪剂可以轻松合成并应用于表面分析。

  DOI：

  10.1039/c2dt32553e

文献信息

• Efficient conversion of arylene precursors into photoluminescent phosphonates for surface modification of metal oxides
  作者：Ezgi Keceli、Maximilian Hemgesberg、Sarah Bay、Christian Wilhelm、Yu Sun、Stefan Ernst、Thomas J. J. Müller、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c2dt32553e

  日期：——

  Three highly fluorescent phosphonates have been prepared in good yields from different arylene bridged 5-iodothiophenes by following an optimized four-step procedure. The compounds have been immobilised on mesoporous zirconia, alumina and titania particles in order to probe their luminescence properties on the surfaces. The organic compounds as well as the obtained hybrid materials have been characterised using liquid phase or MAS NMR spectroscopy, N2 physisorption measurements, ATR-IR spectroscopy and elemental analysis. The luminescence intensity of the organic molecules was found to be in general much more dependent on the surface used for grafting rather than on the dye loading obtained for different metal oxides powders. The luminescence extinction, which has been detected for all coated TiO2 samples, is most likely due to the different electronic properties of this semiconducting support compared to the other surfaces. The method described shows how fluorescent tracers can be easily synthesised and applied in surface analytics after exploring the interaction of the corresponding organophosphonates with several ceramic interfaces.

  通过优化的四步程序，从不同芳基桥接的 5-iodothiophenes 中制备出了三种高荧光膦酸盐。这些化合物被固定在介孔氧化锆、氧化铝和二氧化钛颗粒上，以探测它们在表面的发光特性。利用液相或 MAS NMR 光谱、N2 物理吸附测量、ATR-IR 光谱和元素分析对有机化合物以及所获得的混合材料进行了表征。研究发现，有机分子的发光强度一般更依赖于用于接枝的表面，而不是不同金属氧化物粉末的染料负载量。在所有涂覆的 TiO2 样品中都检测到了荧光熄灭，这很可能是由于这种半导体载体与其他表面相比具有不同的电子特性。所述方法表明，在探索了相应的有机膦酸盐与几种陶瓷界面的相互作用之后，荧光示踪剂可以轻松合成并应用于表面分析。