oripavine N-oxide | 1216940-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: oripavine N-oxide
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7-methoxy-3-methyl-3-oxido-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-9-ol
• CAS: 1216940-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HTXIVNAFAOXWCZ-FZXRHWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 甲烷磺酸 、 oripavine N-oxide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以47%的产率得到2-propoxynorapomorphine mesylate
  参考文献：
  名称：

  一锅N-脱烷基和吗啡喃酸催化重排成紫杉醇

  摘要：

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.103
• 作为产物：
  描述：

  奥列巴文 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以56%的产率得到oripavine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅N-脱烷基和吗啡喃酸催化重排成紫杉醇

  摘要：

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.103

文献信息

• One-pot N-dealkylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinans into aporphines
  作者：Sándor Berényi、Zsuzsanna Gyulai、Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.103

  日期：2010.2

  The one-pot N-demethylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinan-N-oxides offers a new, shorter and more efficient route to neuropharmacologically important N-substituted aporphines. An improved procedure is described for the preparation of the starting alkaloid N-oxides using Na2WO4 as catalyst. The transetherification during the rearrangement of codeinone into 2-O-alkyl-norapocodeines is

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。