[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylsulfanyl]phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 128060-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylsulfanyl]phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 128060-31-1；128112-18-5
• 化学式: C₅₄H₅₉N₈O₁₆PSSi
• 分子量: 1167.23
• InChiKey: JPIKJHSEQBRNHH-NINYCWNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylsulfanyl]phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 、 三乙胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间亲核性磷-硫键裂解。氟离子与O-芳基-O，S-二烷基硫代磷酸酯的反应，以及邻位2'-羟基对二核糖核苷酸中硫代磷酸酯键的降解。

  摘要：

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89215-2
• 作为产物：
  描述：

  3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(methanesulfonyl)uridine 在 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylsulfanyl]phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间亲核性磷-硫键裂解。氟离子与O-芳基-O，S-二烷基硫代磷酸酯的反应，以及邻位2'-羟基对二核糖核苷酸中硫代磷酸酯键的降解。

  摘要：

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89215-2

文献信息

• SUND, CHRISTIAN;CHATTOPADHYAYA, JYOTI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7523-7544
  作者：SUND, CHRISTIAN、CHATTOPADHYAYA, JYOTI

  DOI：——

  日期：——