N³-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl uridine | 105953-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl uridine
• 英文别名: 3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 105953-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₉
• 分子量: 432.387
• InChiKey: ALBUIRFZQOWVKJ-KLICCBINSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl uridine 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 O-(2-chlorophenyl)-S-5'-(3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxyuridyl)phosphorothioate triethyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间亲核性磷-硫键裂解。氟离子与O-芳基-O，S-二烷基硫代磷酸酯的反应，以及邻位2'-羟基对二核糖核苷酸中硫代磷酸酯键的降解。

  摘要：

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89215-2

文献信息

• New regiospecific synthesis of the “branched” tri-, penta- & hepta-ribonucleic acids which are formed as the “lariat” in the pre-mRNA processing reactions[Splicing]
  作者：X-. Zhou、G. Remaud、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89837-9

  日期：——

  Synthesis of branched triribonucleotides 14 & 19, branched pentaribonucleotides 37 & 38 and branched heptaribonucleotide 41 are reported using the key intermediate 7 or 9. The advantage of using 7 or 9 is that they circumvent the need for complementary protecting groups for the 2'-hydroxyl functions and for the internucleotidyl phosphodiesters in order to introduce the second phosphodiester bond specifically

  使用关键中间体7或9报告了支链三核糖核苷酸14和19，支链五核糖核苷酸37和38和支链七核糖核苷酸41的合成。使用7或9的优点是它们避免了对于2'-羟基官能团和核苷酸间磷酸二酯的互补保护基的需要，以便特别地在分支点引入第二磷酸二酯键。所有支化的核糖核苷酸14，19，37，38和411 H-和31 P-NMR光谱已明确表征。
• A new regiospecific synthesis of “Branched” tetraribonucleotide and its three analogues to delineate the chemospecific role of the “Branch-point” adenine nucleotide in splicing
  作者：N. Balgobin、A. Földesi、G. Remand、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86223-2

  日期：1988.1

  2'-OH protecting groups (9-phenylxanthen-9-yl-), by a mild acid treatment, at the branch-accepting sugar moiety to give the intermediates 23–26 in high yields. These intermediates 23–26 have been subsequently converted to the “branched” tetraribonucleotides 28–31 by reactions with appropriately protected 5'-phosphiteamidite block 27 in the usual manner. The deprotectected “branched” tetraribonucleotides

  使用关键的三聚体结构单元19-22报告了四个“支链”四核糖核苷酸32-35的合成，这些结构单元是通过H-膦酸酯化学方法开发的，通过18与14-17的反应方便地制备的。互补的适当选择2'-OH保护基团的中间体19-22已经允许一个区域选择性除去一个2'-OH保护基团（9- phenylxanthen -9-基 - ），通过温和的酸处理，在分支接受糖部分以高收率得到中间体23–26。这些中间体23-26随后通过与受适当保护的5'-亚磷酰胺嵌段27的反应以常规方式转化为“支链”四核糖核苷酸28-31。1 H-和31 p-NMR光谱。这些分支的四核糖核苷酸的二维1 H / 31 P相关光谱法已明确地确定了3'→5'和2'→5'磷酸二酯键的区域特异性位点。
• SUND, CHRISTIAN;CHATTOPADHYAYA, JYOTI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7523-7544
  作者：SUND, CHRISTIAN、CHATTOPADHYAYA, JYOTI

  DOI：——

  日期：——
• BALGOBIN, N.;FOLDESI, A.;REMAUD, G.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6929-6939
  作者：BALGOBIN, N.、FOLDESI, A.、REMAUD, G.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——