(2S)-2-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylbutanamide | 160247-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylbutanamide
• CAS: 160247-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: IMEFVPVUBUFOEJ-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-[((S)-2-Benzyl-butyl)-methyl-amino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates

  摘要：

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.33h， 生成 (2S)-2-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXIII。N，N-取代的酰胺的非对映选择性烷基化

  摘要：

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85366-5

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXIII. Diastereoselective alkylation of N,N-substituted amides
  作者：Laurent Micouin、Vincent Schanen、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85366-5

  日期：1994.9

  A series of α-substituted amides 3 and 7–9 has been synthesized in enantiomerically pure form by diastereoselective alkylation of N-alkyl phenylglycinol amides 2 and 4–6 respectively. A rigid amide enolate has been postulated to explain the observed diastereoselectivity.

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。
• Origins of diastereoselectivity in the alkylation of N-substituted lactams and amides derived from optically active aminoalcohols
  作者：Laurent Micouin、Valérie Jullian、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00374-6

  日期：1996.10

  The origins of diastereoselectivity in the alkylation of lactams la and Ib and amides 6a and 6b are discussed. A rigid intermediate in which the pyramidalized amide nitrogen chelated the alkoxide lithium cation is invoked. Further experiments conducted with different substrates' are in agreement with the proposed model, Furthermore this model can explain the differences observed previously between ephedrine and pseudoephedrine amide alkylation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates
  作者：Valérie Jullian

  DOI：10.1055/s-1997-1303

  日期：1997.9

  General and convenient syntheses of optically active β-substituted secondary or primary amines 4 and 8 are described. The method is based on diastereoselective alkylation of amides 1 and 5 derived from R-(-)-phenylglycinol followed by reduction and removal of the chiral appendage. This procedure has also been applied to the preparation of 1,4-amino alcohols 12 and γ-amino esters 14.

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。