tert-butyl allene oxide | 51211-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl allene oxide
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-methylene-oxirane；1-tert.Butylallenoxid；1-t-Butylallen-oxid；2-Tert-butyl-3-methyleneoxirane；2-tert-butyl-3-methylideneoxirane
• CAS: 51211-86-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: OSCKZSWWNNCNDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allene oxide 在 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4,4-dimethylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of allene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00409a013
• 作为产物：
  描述：

  [3-tert-butyl-2-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-trimethylsilane 、 氟化铯 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAN T. H.; ONG B. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 15, 2994-3001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical generation and ¹H NMR detection of alkyl allene oxides in solution
  作者：Leah E Breen、Norman P Schepp、C-H Edmund Tan

  DOI：10.1139/v05-139

  日期：2005.9.1

  Irradiation of substituted 5-alkyl-4,5-epoxyvalerophenones leads to the formation of alkyl allene oxides that, in some cases, are sufficiently long-lived to be detected at room temperature by ¹H NMR spectroscopy. Absolute lifetime measurements show that the size of the alkyl group has a significant influence on the reactivity of the allene oxide, with tert-butyl allene oxide having a lifetime of 24 h in CD₃CN at room temperature that is considerably longer than the 1.5 h lifetime of the ethyl allene oxide. The allene oxides react rapidly with water to give α-hydroxyketones. The mechanism involves nucleophilic attack to the epoxide carbon to give an enol, which can also be detected as an intermediate by ¹H NMR spectroscopy.Key words: allene oxides, mechanisms, absolute reactivity, kinetics, photochemistry.

  取代的5-烷基-4,5-环氧戊酮的辐射会导致烷基亚甲基丙烯酸酯的形成，在某些情况下，这些酯在室温下具有足够长的寿命，可以通过¹H NMR光谱检测到。绝对寿命测量表明，烷基基团的大小对烯丙酸酯的反应性有显著影响，叔丁基烯丙酸酯在CD₃CN中的寿命为24小时，在室温下明显比乙基烯丙酸酯的1.5小时寿命更长。烯丙酸酯与水迅速反应，生成α-羟基酮。机理涉及亲核攻击环氧碳，生成烯醇，也可以通过¹H NMR光谱作为中间体检测到。关键词：烯丙酸酯，机理，绝对反应性，动力学，光化学。
• CHAN T. H.; ONG B. S.; MYCHAJLOWSKIJ W., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 37, 3253-3256
  作者：CHAN T. H.、 ONG B. S.、 MYCHAJLOWSKIJ W.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of allene oxides
  作者：T. H. Chan、B. S. Ong

  DOI：10.1021/jo00409a013

  日期：1978.7
• CHAN T. H.; ONG B. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 15, 2994-3001
  作者：CHAN T. H.、 ONG B. S.

  DOI：——

  日期：——