N-phenylthio-1,4-benzoquinone imine | 41772-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylthio-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N-(4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfenamide；N-(4-Oxo-cyclohexa-2,5-dienyliden)-benzolsulfenamid；1,4-Benzochinon-monophenylthioimin；4-Phenylsulfanyliminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 41772-21-8
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: HBNZOFXHFBODHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthio-1,4-benzoquinone imine 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2,3,5,5,6,6-hexachloro-4-((phenylthio)imino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kolesnikov, V. T.; Vid, L. V.; Kuz'menko, L. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1738 - 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基硫基苯次磺酰胺 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-phenylthio-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031

文献信息

• <i>Z</i>,<i>E</i>-Isomerization mechanism for<i>N</i>-arylthio-1,4-benzoquinonimines: DNMR and DFT investigations
  作者：V. V. Pirozhenko、A. B. Rozhenko、A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. A. Santalova

  DOI：10.1002/mrc.2254

  日期：2008.9

  Z, E‐Isomerization has been investigated for the series of the N‐arylthio‐1,4‐benzoquinonimines using a line shape analysis in the 1H NMR spectra. Thermodynamic parameters and substituent effects have been analyzed for the isomerization process. It has been shown based on the DFT (B3LYP) calculations that the dynamic transformation for N‐arylthio‐1,4‐benzoquinonimines should be considered as a combination

  已经使用 1H NMR 谱中的线形分析研究了 N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺系列的 Z, E-异构化。分析了异构化过程的热力学参数和取代基效应。基于 DFT (B3LYP) 计算表明，N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺的动态转化应被视为两种不同过程的组合，围绕 NS 键的旋转和在氮通过具有线性 C NS 部分的过渡态。实验测量的异构化活化的自由能 (ΔG298 K) 取决于醌亚胺部分和苯环中的取代，并且可以指氮原子的反转或围绕 NS 键的受阻旋转。版权所有 © 2008 John Wiley &
• Reaction of N-chloro-1,4-benzoquinone imines with thiols
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、A. A. Santalova、E. N. Lysenko、K. S. Burmistrov

  DOI：10.1134/s1070428016090062

  日期：2016.9

  N-Chloro-1,4-benzoquinone imines reacted with arenethiols to give different products, depending on the conditions and initial quinone imine structure. N-(Arylsulfanyl)-1,4-benzoquinone imines were obtained as a result of nucleophilic substitution of the chlorine atom, and 1,4-benzoquinone imines containing an aryl-sulfanyl substituent in the quinoid ring were formed according to the radical mechanism. The reactions of N-chloro-1,4-benzoquinone imines with heterocyclic thiols afforded only the corresponding chlorine substitution products.
• Kolesnikov, V.T.; Vid, L.V.; Dolenko, G.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 555 - 562
  作者：Kolesnikov, V.T.、Vid, L.V.、Dolenko, G.N.、Kuz'menko, L.O.、Pirozhenko, V.V.、Boldeskul, I.E.

  DOI：——

  日期：——
• Kolesnikov, V. T.; Vid, L. V.; Kuz'menko, L. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1906 - 1909
  作者：Kolesnikov, V. T.、Vid, L. V.、Kuz'menko, L. O.

  DOI：——

  日期：——
• Notes: Preparation of Quinone Sulfenimines
  作者：David Kramer、Robert Gamson

  DOI：10.1021/jo01090a623

  日期：1959.8