endo-cis-anti-cis-endo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9a,10a-Dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione | 2065-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: endo-cis-anti-cis-endo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9a,10a-Dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,1a,2,3,4,4a,5,5a,6,7,8,8a-dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；1,4:5,8-dimethanododecahydroanthracene-9,10-dione；(1a,4a,4aa,5b,8b,8ab,9aa,10ab)-dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；9.10-dioxo-(4arH.8atH.9acH.10atH)-tetradecahydro-1c.4c:5t.8t-dimethano-anthracene；9.10-Dioxo-(4arH.8atH.9acH.10atH)-tetradecahydro-1c.4c:5t.8t-dimethano-anthracen；(1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,9aR,10aS)-Dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；(1R,2R,4R,5R,8S,9S,11S,12S)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadecane-3,10-dione
• CAS: 2065-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VUPXFCMAVVIOEV-IOLCVRNISA-N

物化性质

• 熔点：
  226-229 °C (decomp)
• 沸点：
  402.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-cis-anti-cis-endo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9a,10a-Dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 1,4:5,8-DIMETHANO-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDRO-9,10-DIMETHOXYANTHRACENIUM HEXACHLOROANTIMONATE (4+0SbCl6−): A HIGHLY ROBUST RADICAL-CATION SALT

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS,9aS,10aR)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到endo-cis-anti-cis-endo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9a,10a-Dodecahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  D 4对称双降冰片苯衍生的金属四芳基卟啉的合成及催化反应性

  摘要：

  拆分的C 2对称苯甲醛1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1：4,5：8-二甲基蒽蒽-9-羧基醛与吡咯的缩合生成第一个手性四芳基卟啉1表现出d 4 -symmetry。从对苯醌和环戊二烯经七个步骤合成了拆分的苯甲醛，并通过非对映体缩酮进行拆分。在过量的次氯酸钠存在下，卟啉1的氯化锰络合物被用作芳香族取代烯烃的不对称环氧化的催化剂，其最高可达7200倍营业额，最高ee为76％，收率> 90％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00729-1

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes using the first D4-symmetric metallotetraphenylporphyrin
  作者：Ronald L. Halterman、Shyi Tai Jan

  DOI：10.1021/jo00018a008

  日期：1991.8

  The condensation of the resolved C2-symmetric benzaldehyde, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1:4,5:8-dimethanoanthracene-9-carboxaldehyde, with pyrrole produced a new chiral tetraphenylporphyrin exhibiting D4 symmetry. A manganese chloride complex of this porphyrin was used as a catalyst (0.5 mol %) for the asymmetric epoxidation of aromatic-substituted alkenes in the presence of excess sodium hypochlorite, providing for terminal or Z alkene yields above 90% and enantioselectivities ranging from 41 to 76% ee.
• Yates, Peter; Switlak, Krzysztof, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1894 - 1900
  作者：Yates, Peter、Switlak, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;SWITLAK, KRZYSZTOF, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1894-1900
  作者：YATES, PETER、SWITLAK, KRZYSZTOF

  DOI：——

  日期：——