anti-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol | 130778-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: anti-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol
• 英文别名: 1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-9,10-diol；DAQ-H2；(1a,4a,5b,8b)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol；(1S,5S,8R,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),10-triene-3,10-diol
• CAS: 130778-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: DFNCYTRBFWCVOR-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol 在 NO_x 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以16.4 g的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro[1,4:5,8]dimethano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  八氢[1,4:5,8]二甲蒽醌作为一种廉价且容易获得的电子转移氧化剂，用于有机铜酸盐合成联芳基

  摘要：

  描述了通过用容易合成的八氢[1,4:5,8]二甲蒽醌 (DAQ) 氧化有机铜酸盐制备联芳基化合物。使用 DAQ 对有机铜酸盐进行氧化偶联已成功用于制备高位阻联芳基化合物和含有联芳基键的 9 元和 10 元大环化合物。发现 DAQ 对有机铜酸盐的氧化反应性与常用的醌类如度洛醌 (DQ) 和四叔丁基联苯醌 (BQ) 相似，并且与它们相似的还原电位一致（通过电化学方法测量） . 还借助 X 射线晶体学确定了醌的结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083232
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS,9aS,10aR)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 anti-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 1,4:5,8-DIMETHANO-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDRO-9,10-DIMETHOXYANTHRACENIUM HEXACHLOROANTIMONATE (4+0SbCl6−): A HIGHLY ROBUST RADICAL-CATION SALT

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0001

文献信息

• Convenient preparation of quinones via the catalytic autoxidation of hydroquinones with nitrogen oxides
  作者：Rajendra Rathore、Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76211-3

  日期：1994.2

  An efficient, inexpensive, catalytic method for the autoxidation of hydroquinones utilizes the gaseous (NOx) catalyst which allows a simple workup procedure for quinone isolation merely by solvent removal.

  一种有效，廉价的对苯二酚自动氧化的催化方法利用了气态（NO x）催化剂，该方法允许简单的后处理步骤，仅通过去除溶剂即可分离出醌。
• Deoxygenation of Hydroquinones as a General Route to Norbornane-Fused Aromatic Systems: An Entry into Substituted and Functionalized Dimethano- and Methanoanthracenes
  作者：Prasad Ganji、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/jo202023w

  日期：2012.1.6

  A high-yielding route to substituted and functionalized dimethanoanthracenes by the Pd-catalyzed deoxyenation of the corresponding hydroquinone precursors is described. Attempts were made to deoxygenate the 9,10-dimesylate, ditosylate, and ditriflate derivatives of anti-dimethanoanthracene la, and it was found that under the studied conditions only the ditriflate 8a gave the corresponding deoxygenated aromatic scaffold. Optimization of the reaction conditions identified the Pd(OAc)(2)/dppf tandem as a suitable catalytic system for this transformation. The presented strategy was further extended to a novel and efficient synthetic route to methanoanthracenes employing a one-pot Pd-catalyzed deoxygenation/hydrogenation sequence.
• Yates, Peter; Switlak, Krzysztof, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1894 - 1900
  作者：Yates, Peter、Switlak, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Rathore Rajendra, Bosch Eric, Kochi Jay K., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 9, S 1335-1338
  作者：Rathore Rajendra, Bosch Eric, Kochi Jay K.

  DOI：——

  日期：——