1,5-Anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol | 211182-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol
• CAS: 211182-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VITZVUFBPFKBJF-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.401±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.181±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-carbonyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of β-lactams fused to the pyranoid ring via the Mitsunobu reaction

  摘要：

  N-Tosyl-2-C-carbamoyl glycosides having the alpha-L-arabino- and beta-D-xylo- configuration form under Mitsunobu conditions 2-C:3-N-carbonyl-2,3-dideoxy-3-N-tosylamino-alpha-L-lyxo and beta-D-arabinopyranosides, respectively, having the beta-lactam ring fused to the pyranoid one; neither the formation of the gamma-lactam ring nor that of the 3,4-epoxide were observed. The gamma-lactam 2-C:4-N-carbonyl-2,4-dideoxy-4-N-tosylamino-beta-D-xylopyranoside can be obtained after protection of the 3-hydroxy group in the starting glycoside of alpha-L-arabino-configuration. The structure and configuration of methyl 2-C:3-N-carbonyl-2,3-dideoxy-3-N-tosylamino-beta-D-ribopyranoside and methyl 2-C:3-N-carbonyl-2,3-dideoxy-3-N-tosylamino-beta-D-erythro-pyranosid-4-ulose were proved by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00017-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-arabinal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 3 A molecular sieve 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,5-Anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Simple oxidation of 3-O-silylated glycals: application in deblocking 3-O-protected glycals

  摘要：

  提出了一种高产率的3-O-硅烷化糖醇5–10的烯丙氧化反应，使用的试剂系统为PhI(OAc)2–TMSN3。在这些条件下生成的碘(III)物种相比于Koser试剂[羟基(托芳基羟基)碘]苯，更有效地生成以碳水化合物为基础的3-三烷基硅氧基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮11–15。即使是含有易氧化的苯基硒基的二糖9，也能平稳地氧化成相应的烯酮15。超价的叠氮碘试剂与Koser试剂互补，因为3-O-苄基化或-酰基化的糖醇无法被氧化。当3-O-硅烷化或-苄基化的糖醇进行碘(III)介导的氧化后再进行还原步骤时，可以实现糖醇的形式性3-O-去堵功能。特别是，从lyxo构型的糖醇24和26氧化得到的烯酮进行Luche还原反应时，选择性极高，专门生成相应的lyxo构型的糖醇28和30。在某些情况下，这些产物可以在Mitsunobu条件下转化为C-3配置反转的糖醇，且产率适中。

  DOI：

  10.1039/a807479h