phenylmethoxy(113C)methanol | 1026473-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethoxy(113C)methanol
• CAS: 1026473-21-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 139.155
• InChiKey: PETXWIMJICIQTQ-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethoxy(113C)methanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 <3-13C>-O-benzyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of isotopically labelled L-α-amino acids preparation of 13C-, 18O-and 2H-labelled L-serines and L-threonines

  摘要：

  [3-18O]-L-丝氨酸、[3-13C]-L-丝氨酸、[3-18O]-L-苏氨酸、[3,4-13C2]-L-苏氨酸和[3-2H]-L-苏氨酸是从简单的商业可得的、同位素富集的起始材料如H218O、[13C]-聚甲醛、[13C2]-乙醛和[1-2H]-乙醛中制备的。侧链的引入基于环(D-Val-Gly)的双内酰胺醚阴离子与适当试剂的反应。对于丝氨酸，使用标记的苄基氯甲基醚，而对于苏氨酸则结合了标记的乙醛和氯化钛三[二乙胺]，在一步中引入两个立体中心。丝氨酸和苏氨酸的同位素异构体在克尺度上获得，产率良好，且具有较高的对映体和非对映体过剩。报告了[18O]-苄醇和同位素富集的苄基氯甲基醚的新合成方法。根据所呈现的合成路线，这些氨基酸可以在任意位置上或任意位置组合上进行标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361108
• 作为产物：
  描述：

  甲醛-13C 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylmethoxy(113C)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of isotopically labelled L-α-amino acids preparation of 13C-, 18O-and 2H-labelled L-serines and L-threonines

  摘要：

  [3-18O]-L-丝氨酸、[3-13C]-L-丝氨酸、[3-18O]-L-苏氨酸、[3,4-13C2]-L-苏氨酸和[3-2H]-L-苏氨酸是从简单的商业可得的、同位素富集的起始材料如H218O、[13C]-聚甲醛、[13C2]-乙醛和[1-2H]-乙醛中制备的。侧链的引入基于环(D-Val-Gly)的双内酰胺醚阴离子与适当试剂的反应。对于丝氨酸，使用标记的苄基氯甲基醚，而对于苏氨酸则结合了标记的乙醛和氯化钛三[二乙胺]，在一步中引入两个立体中心。丝氨酸和苏氨酸的同位素异构体在克尺度上获得，产率良好，且具有较高的对映体和非对映体过剩。报告了[18O]-苄醇和同位素富集的苄基氯甲基醚的新合成方法。根据所呈现的合成路线，这些氨基酸可以在任意位置上或任意位置组合上进行标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361108