ethyl 2-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoate | 2146-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenethyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(3-Methoxy-phenaethyl)-acetessigsaeure-aethylester；Aethyl-4-(3-methoxy-phenyl)-2-aceto-butyrat；Ethyl 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 2146-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DPEGMJQOIXGWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.742±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(3-methoxy-phenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  364.合成与甾醇有关的物质的实验。第七部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001533
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium 、 甲苯 、 sodium iodide 作用下， 生成 ethyl 2-acetyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  364.合成与甾醇有关的物质的实验。第七部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001533

文献信息

• The total synthesis of 7(8→11α)abeoestrogens
  作者：C.G. Pitt、R.W. Handy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90722-7

  日期：1971.1

  A novel approach to the resolution of this ambiguity, involving determination of the activity of model compounds, is presented. The total synthesis of some of these compounds, which are based on the 7(8→11α)abeoestrane ring system, is described. The biological activity of this class of compounds is found to provide evidence of the importance of the spatial characteristics of estrogens.

  审查了有关空间结构和电子特性在确定类固醇生物活性方面的相对重要性的歧义。提出了解决这种歧义的新方法，涉及确定模型化合物的活性。的一些化合物，其基于所述7（8→11α）上的总合成的abeo-雌烷环系统，进行说明。发现这类化合物的生物活性提供了雌激素空间特征重要性的证据。
• Hypervalent Iodine(III)-Induced Intramolecular Cyclization of α-(Aryl)alkyl-β-dicarbonyl Compounds:  A Convenient Synthesis of Benzannulated and Spirobenzannulated Compounds
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Namakkal G. Ramesh、Makiko Nakajima、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo000953f

  日期：2001.1.1

  A novel hypervalent iodine(III)-induced direct intramolecular cyclization of alpha-(aryl)alkyl-beta -dicarbonyl compounds has been described. Both meta-and para-substituted phenol ether derivatives containing acyclic or cyclic 1,3-dicarbonyl moieties at the side chain undergo this reaction in a facile manner. The reactions afford benzannulated and spirobenzannulated compounds that are of biological importance. The reaction is found to be general, mild,: and high yielding. The mechanism: of the reaction has been shown to involve a cation radical intermediate.