methyl (E)-2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate | 142035-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate
• CAS: 142035-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CQQDENKZGHVZPX-YSKWHIJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R,5S)-2,4-dicarboxy-2,5-diphenylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Blaeser, Edwin; Jansen, Martin, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 717 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-2-羟基-1-苯基乙基]-(S)-2-氨基苯乙酸甲酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (E)-2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基甘醇作为非对映选择性strecker合成α-氨基酸的手性助剂

  摘要：

  使用廉价的α-苯基甘氨醇作为手性助剂，在Strecker合成中实现了很高的非对映选择性，并且通过氧化裂解可轻松去除，这使其成为大规模制备旋光性α-氨基酸（尤其是糖肽类抗生素中大量存在的α-芳基甘氨酸）的理想选择。按照这种方法可以合成许多手性氨基酸。还进行了分子力学计算以解释观察到的非对映选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00523-b

文献信息

• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution
  作者：Dongyang Fan、Jian Lu、Yang Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.046

  日期：2016.9

  Catalyzed by a rhodium complex of P-stereogenic diphosphine ligand trichickenfootphos (TCFP), asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution has been realized for the preparation of chiral arylglycines with good yields and enantioselectivities.

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。
• Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Maleate Derivative with Azomethine Ylides Derived from α-Amino Esters: Synthesis of 3-Pyrrolines
  作者：Sandrine Deloisy、Adrien Soret、Régis Guillot、Gérard Rousseau、Luis Blanco

  DOI：10.1055/s-2007-977449

  日期：——

  [3+2] cycloadditions of N-metalated azomethine ylides derived from α-amino esters with a dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivative, followed by retro-Diels-Alder reactions. This two-step sequence appears superior to the direct reaction of ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate and should be applicable to solid-phase synthesis.

  通过由 α-氨基酯衍生的 N-金属化偶氮甲碱叶立德与二甲基 7-氧杂双环 [2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3 的 [3+2] 环加成反应，描述了 3-吡咯啉的新制备-二羧酸衍生物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应。这种两步序列似乎优于叶立德与乙炔二甲酸二甲酯的直接反应，应该适用于固相合成。
• Stereocontrolled Pericyclic and Radical Cycloaddition Reactions of Readily Accessible Chiral Alkenyl Diazaborolidines
  作者：Mingkai Zhang、Peilin Xu、Alex J. Vendola、Christophe Allais、Anne‐Marie Dechert Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202205454

  日期：2022.7.25

  Chiral diazaborolidines that are easily prepared, inexpensive, stable, and provide excellent stereoselection across a number of reaction classes are described. These versatile compounds can be used in four different classes of cycloaddition reactions, offering good yield and stereoselectivity.

  描述了易于制备、廉价、稳定并且在许多反应类别中提供优异的立体选择的手性二氮杂硼烷。这些多功能化合物可用于四种不同类型的环加成反应，提供良好的产率和立体选择性。
• New R(-) 3-quinuclidinol derivatives
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0404737A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Pharmacologically active R(-) 3-quinuclidinol derivatives are described which are muscarinic receptor blocking agents useful for the treatment of gastrointestinal and respiratory tract disorders of the following formula (I) wherein R represents a linear or branched lower alkyl group, a cycloalkyl-C₁₋₂alkyl or an aralkyl group, or it is absent; X represents the anion of an organic or inorganic acid, or it is absent, when R is absent; R₁ represents H, a linear or branched lower alkyl group or an acyl group of the type R₂-CO, in which R₂ is H or a linear or branched lower alkyl group; A represents a cycloalkyl, an aromatic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring; Y and Z may be simultaneously or alternatively present or absent; when they are simultaneously present, they represent oxygen; when only one of them is present, it is oxygen or sulphur; n is 1, 2 or 3; A and the 3-quinuclidinyl ester groups are inserted simultaneously on the same carbon atom of the ring to give rise to a geminal substitution. The process of the preparation of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.

  描述了具有药理活性的 R(-) 3-quinuclidinol 衍生物，它们是有助于治疗胃肠道和呼吸道疾病的毒蕈碱受体阻断剂，如下式 (I) 所示 其中 R 代表直链或支链低级烷基、环烷基-C₁₋₂烷基或芳烷基，或不含； 当 R 不存在时，X 代表有机酸或无机酸的阴离子； R₁ 代表 H、直链或支链低级烷基或 R₂-CO 类型的酰基，其中 R₂ 是 H 或直链或支链低级烷基； A 代表环烷基、芳香环或 5 或 6 元杂环； Y 和 Z 可同时或交替存在或不存在；当它们同时存在时，它们代表氧；当它们中只有一个存在时，它是氧或硫； n 为 1、2 或 3； A 和 3-quinuclidinyl 酯基同时插入环的同一碳原子上，以产生宝石取代。 此外，还描述了式（I）化合物的制备过程以及含有这些化合物的药物组合物。
• X=Y−ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 43. Metal ion catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines and menthyl acrylate
  作者：Darrin A. Barr、Michael J. Dorrity、Ronald Grigg、Simon Hargreaves、John F. Malone、John Montgomery、James Redpath、Paul Stevenson、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00940-v

  日期：1995.1

  Metallo-azomethine ylides, generated from imines by the action of amine bases in combination with LiBr or AgOAc, undergo cycloaddition with both 1R, 2S, 5R- and 1S, 2R, 5S-menthyl acrylate at room temperature to give homochiral pyrrolidines in excellent yield. The stronger the base the faster the cycloaddition and the greater the yield with: 2-t-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine > DBU > NEt(3) X-Ray crystal structures of representative cycloadducts establish that the absolute configuration of the newly established pyrrolidine stereocentres is independent of the metal salt and the size of the pyrrolidineC(2)-substituent for a series of aryl and aliphatic imines.