(L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-octylsulfanyl-propionic acid | 210883-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-octylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-Cys(octyl)-OH；Fmoc-Cys(Octyl)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-octylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 210883-65-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄S
• 分子量: 455.618
• InChiKey: MGPYORYNCXOZLW-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-octylsulfanyl-propionic acid 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌嗪 作用下， 反应 0.33h， 以44 mg的产率得到[Cys³(octyl)]-ghrelin(1-7)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Modified ghrelin peptides

  摘要：

  本发明提供了一种肽类化合物，该化合物能够诱导生长激素的分泌并具有增加细胞内钙离子浓度的活性，其中至少有一种氨基酸被改性的氨基酸和/或非氨基酸化合物替换，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US09573986B2
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以57%的产率得到(L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-octylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Racemization-Free Synthesis of S-Alkylated Cysteines via Thiol-ene Reaction

  摘要：

  [GRPAHICS]Treatment of differently protected and unprotected cysteines with a variety of alkenes in the presence of a radical initiator (AIBN) afforded the corresponding S-alkylated cysteines in high yields and without racemization.

  DOI：

  10.1021/jo800198s

文献信息

• Racemization-Free Synthesis of S-Alkylated Cysteines via Thiol-ene Reaction
  作者：Gemma Triola、Luc Brunsveld、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo800198s

  日期：2008.5.1

  [GRPAHICS]Treatment of differently protected and unprotected cysteines with a variety of alkenes in the presence of a radical initiator (AIBN) afforded the corresponding S-alkylated cysteines in high yields and without racemization.
• Modified ghrelin peptides
  申请人：Kangawa Kenji

  公开号：US09573986B2

  公开（公告）日：2017-02-21

  The present invention provides a peptide-type compound which induces secretion of growth hormone and which has the activity of increasing the intracellular calcium ion concentration, wherein at least one amino acid is replaced by a modified amino acid and/or a non-amino acid compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种肽类化合物，该化合物能够诱导生长激素的分泌并具有增加细胞内钙离子浓度的活性，其中至少有一种氨基酸被改性的氨基酸和/或非氨基酸化合物替换，或其药学上可接受的盐。