5-(p-tert-butylphenoxy)anthra[9,1-cd]-izoxazol-6-one | 88422-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(p-tert-butylphenoxy)anthra[9,1-cd]-izoxazol-6-one
• 英文别名: 5-[4-(Tert-butyl)phenoxy]-6H-anthra[1,9-CD]isoxazol-6-one；10-(4-tert-butylphenoxy)-15-oxa-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 88422-68-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01308753
• 分子量: 369.42
• InChiKey: MWSHGAFQBVPKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  541.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tert-butylphenoxy)anthra[9,1-cd]-izoxazol-6-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-tert-butylphenoxy)naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides and specificities of their base-catalyzed intramolecular heterocyclizations into naphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones

  摘要：

  Heating of 6H-anthra[1,9-cd][1,2]oxazol-6-ones with dialkyl sulfoxides in sulfolane gave S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides which underwent cyclization to naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one derivatives on heating in boiling tetrahydrofuran in the presence of sodium methoxide. p-Toluenesulfinic acid was isolated as by-product in the cyclization of S-methyl-S-(4-methylphenyl)-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximide. The heterocyclizations of S,S-dipropyl- and S,S-dibutyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides to 1-ethyl- and 1-propylnaphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones were accompanied by formation of the corresponding 1-[1-hydroxyethyl(propyl)]naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones. DOI: 10.1134/S1070428013010132

  DOI：

  10.1134/s1070428013010132
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.33 g的产率得到5-(p-tert-butylphenoxy)anthra[9,1-cd]-izoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化。

  摘要：

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/chem.200390188

文献信息

• Reaction of 5-chloroanthra[1,9-cd]-6-isoxazolone with oxygen-containing nucleophiles
  作者：G. I. Zolotareva、L. M. Gornostaev

  DOI：10.1007/bf00505751

  日期：1983.10
• ZOLOTAREVA, G. I.;GORNOSTAEV, L. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1329-1331
  作者：ZOLOTAREVA, G. I.、GORNOSTAEV, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides and specificities of their base-catalyzed intramolecular heterocyclizations into naphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones
  作者：O. I. Kargina、L. M. Gornostaev、A. A. Nefedov

  DOI：10.1134/s1070428013010132

  日期：2013.1

  Heating of 6H-anthra[1,9-cd][1,2]oxazol-6-ones with dialkyl sulfoxides in sulfolane gave S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides which underwent cyclization to naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one derivatives on heating in boiling tetrahydrofuran in the presence of sodium methoxide. p-Toluenesulfinic acid was isolated as by-product in the cyclization of S-methyl-S-(4-methylphenyl)-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximide. The heterocyclizations of S,S-dipropyl- and S,S-dibutyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides to 1-ethyl- and 1-propylnaphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones were accompanied by formation of the corresponding 1-[1-hydroxyethyl(propyl)]naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones. DOI: 10.1134/S1070428013010132
• Photochemical and Thermal Transformations of 1-Aryloxy-2- and 4-Azidoanthraquinones
  作者：Lubov S. Klimenko、Elena A. Pritchina、Nina P. Gritsan

  DOI：10.1002/chem.200390188

  日期：2003.4.4

  the photolysis and thermolysis of 2-azido-1-aryloxyanthraquinones (3) is proposed and supported by the results from semiempirical calculations. A relative contribution of the primary photoreactions-azido group dissociation and aryl group migration was estimated to be 3:1. Photolysis and thermolysis of 4-azido-1-(p-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone (8) gave 3-(p-tert-butylphenoxy)-anthra[1,9-cd]-izoxazole-6-one

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。