3-(3-methoxyphenoxy)propan-1-ol | 136167-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(m-methoxyphenyl)propan-1-ol；3-(3-methoxyphenoxy)-1-propanol
• CAS: 136167-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PKEJCKFGHWWOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenoxy)propan-1-ol 在 Jones reagent 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4H-1-苯并吡唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的芳基溴化物与脂肪族二醇的C–O偶联：醚，酚和苯并稠合的环醚的合成†

  摘要：

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00649f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-(3-methoxyphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel class of 2-mercaptohexanoic acid derivatives as highly active PPARα agonists

  摘要：

  A novel and robust scaffold for highly active PPAR alpha agonists based on the 2-mercaptohexanoic acid substructure is presented. Systematic structural variation of the substitution pattern of the phenolic backbone yielded detailed SAR especially of ortho and meta substituents. We corroborated the importance of the sulfur atom as well as of the n-butyl chain for PPAR alpha activity in the 2-mercaptohexanoic acid head group by preparation of carbon analogs and alpha-unsubstituted derivatives. Compound 10 represents a low nano molar active PPAR alpha activator with excellent selectivity towards PPAR gamma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.057

文献信息

• Ligand‐Free Copper‐Catalyzed Ullmann‐Type C−O Bond Formation in Non‐Innocent Deep Eutectic Solvents under Aerobic Conditions
  作者：Andrea Francesca Quivelli、Manuela Marinò、Paola Vitale、Joaquín García‐Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/cssc.202102211

  日期：2022.1.10

  alkyl ethers and valuable active pharmaceutical ingredients are obtained via a Cu-catalyzed Ullmann-type cross-coupling reaction between (hetero)aryl halides and naturally occurring alcohols as active components of environmentally friendly choline chloride-based eutectic mixtures, under hydrous and mild conditions, in the absence of ligands, and with an effective recycling of eutectic mixture, catalyst

  内在优于外在：芳基烷基醚和有价值的活性药物成分是通过（杂）芳基卤化物和天然存在的醇之间的铜催化乌尔曼型交叉偶联反应获得的，作为环保型氯化胆碱基低共熔混合物的活性成分，在含水和温和的条件下，在没有配体的情况下，并且有效地回收低共熔混合物、催化剂和碱。
• Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040132727A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: 1 wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl or the like; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R 11 and R 12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R 19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。
• EP1243582
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Goosen, Andre; Marais, Charles F.; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1227 - 1236
  作者：Goosen, Andre、Marais, Charles F.、McCleland, Cedric W.、Rinaldi, Fabrizio C.

  DOI：——

  日期：——