(N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanyl)diazomethane | 145428-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanyl)diazomethane
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 145428-03-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄
• 分子量: 422.484
• InChiKey: GDUAARYHGQAJFM-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanyl)diazomethane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Cbz-Val-Phe-COCHO
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-缬氨酰-苯基丙氨酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c

文献信息

• Inhibitors of the chymotrypsin-like activity of proteasome based on di- and tri-peptidyl α-keto aldehydes (glyoxals)
  作者：John F. Lynas、Patrick Harriott、Adrienne Healy、M.Anthony McKervey、Brian Walker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00030-4

  日期：1998.2

  A series of peptidyl alpha-keto aldehydes (glyoxals) have been synthesised as putative inhibitors of the chymotryptic-like activity of proteasome. The most potent peptides, Cbz-Leu-Leu-Tyr-COCHO and Bz-Leu-Leu-Leu-COCHO, function as slow-binding reversible inhibitors, exhibiting final K-i values of approximately 3.0 nM. These are among the lowest values so far reported for (tri)peptide-based aldehyde-releated inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.