methyl 4-methyl-3-phenyl-3-penten-1-oate | 79238-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-phenyl-3-penten-1-oate
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-4-methyl-3-pentenoate；methyl 4-methyl-3-phenylpent-3-enoate
• CAS: 79238-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HOYKFUGFYGQLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-phenyl-3-penten-1-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-4-phenyl-4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮-V 1的光化学：某些γ-苯基β，γ-烯酮2的直接照射

  摘要：

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97968-2
• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 肉桂酸甲酯 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 4-methyl-3-phenyl-3-penten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃通过简单烯烃与α,β-不饱和羰基化合物的立体选择性催化分子间共轭加成

  摘要：

  分支：阳离子钌-氢化物络合物[Ru] +被发现是一种高效的催化剂前体，用于未活化烯烃与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成生成四取代烯烃。动力学分析为涉及区域选择性烯烃插入和快速烯烃异构化步骤的机制提供支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201006411

文献信息

• Formation of unsaturated esters in the single electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with quinones under non-irradiated conditions
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73235-7

  日期：1994.5

  Unsaturated esters were formed from cyclopropanone acetals in the reaction with DDQ or chloranil, where ring-opened CC and CO bonded adducts were the intermediates formed via a SET mechanism resulting in the ester formation.

  在与DDQ或邻苯二甲酰氯的反应中，环丙烷丙酮缩醛形成不饱和酯，其中开环的CC和C bondedO键合的加合物是通过SET机理形成的中间体，导致形成酯。
• Electron Transfer Profile of Cyclopropanone Acetals in the Nonirradiated Reaction with Tetracyanoethylene, Chloranil, and Dicyanodichlorobenzoquinone
  作者：Akira Oku、Manabu Abe、Masaharu Iwamoto

  DOI：10.1021/jo00103a043

  日期：1994.12

  The donor profiles of cyclopropanone acetals 1 and 2 were examined in the reactions with electron accepters (TCNE, DDQ, chloranil, and 1-cyanonaphthalene). With TCNE under nonirradiating conditions, an exclusive 2 + 2 cycloaddition took place stereospecifically with monosubstituted acetals 1a-c but nonstereospecifically with disubstituted acetals 1d,e. With quinones, a ring-opening of the cyclopropane and its coupling with the quinone took place to give the C (cyclopropane)-O (quinone) adduct 9 (with chloranil) or 10 (with DDQ), the latter of which underwent the elimination of a phenol to produce unsaturated esters 5 and 6. In addition, the intervention of the C (cyclopropane)-C (quinone) adduct 14 (with chloranil) or 15 (with DDQ), both as the precursor of 5 and 6, was also postulated. With 1-cyanonaphthalene, under photolysis, the cis/trans isomerization of 1 and 2 occurred. The results provided evidences that cyclopropanone acetals, in general, are prone to function as donors. The mechanism of the reaction with quinones, in particular, was investigated in detail.
• Abe Manabu, Oku Akira, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3551-3554
  作者：Abe Manabu, Oku Akira

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of β, γ-unsaturated ketones-V
  作者：Anton J.A. Van der Weerdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97968-2

  日期：1981.1

  The photochemistry of some members of the two series of γ-phenyl substituted acyclic β, γ-unsaturated ketones 1 and 2 upon direct irradiation with γ 310nm has been investigated, viz 1c–1h and 2b+2c.The alkyl substituted (E)-5-phenyl-4-penten-2-ones 1c–1h yield the corresponding 1,3-acyl shift products and (Z)-isomers, and 1g and 1h in addition two decarbonylated products. 2b only yields the (Z)-isomer

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。
• Tetrasubstituted Olefins through the Stereoselective Catalytic Intermolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201006411

  日期：2011.2.11

  Branching out: The cationic ruthenium–hydride complex [Ru]+ was found to be a highly effective catalyst precursor for the conjugate addition of unactivated olefins to α,β‐unsaturated carbonyl compounds to yield tetrasubstituted olefins. A kinetic analysis provides support for the mechanism involving a regioselective olefin insertion and rapid alkene isomerization steps.

  分支：阳离子钌-氢化物络合物[Ru] +被发现是一种高效的催化剂前体，用于未活化烯烃与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成生成四取代烯烃。动力学分析为涉及区域选择性烯烃插入和快速烯烃异构化步骤的机制提供支持。