tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-bromophenyl)oxolan-3-yl]carbamate | 956908-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-bromophenyl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 956908-05-7
• 化学式: C₂₆H₃₂BrN₃O₅
• 分子量: 546.461
• InChiKey: QLVAKEMZFKLMMI-GYDRKIPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-bromophenyl)oxolan-3-yl]carbamate 、 N-乙酰甘氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 以40%的产率得到(2R,3S)-3-[(2-acetamidoacetyl)amino]-N-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]-2-(4-bromophenyl)oxolane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃Cα-四取代氨基酸：结晶线性三肽中的两个连续β-转角

  摘要：

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701423w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-bromophenyl)oxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃Cα-四取代氨基酸：结晶线性三肽中的两个连续β-转角

  摘要：

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701423w

文献信息

• Tetrahydrofuran Cα-Tetrasubstituted Amino Acids:  Two Consecutive β-Turns in a Crystalline Linear Tripeptide
  作者：Prantik Maity、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo701423w

  日期：2007.10.1

  tetrasubstituted Cα-amino acids in a highly diastereoselective (trans/cis ratio up to 97:3) reaction with moderate to good yields (35−78%) depending on the aldehyde used. Palladium-catalyzed coupling reactions allow a subsequent further functionalization of the TAA. The R,S,S-TAA-Ala dipeptide amide adopts a β-turn type I conformation, whereas its S,R,S isomer does not. The R,S,S-Gly-TAA-Ala tripeptide

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。