3-hydroxy-2-(4-phenylbut-3-ynyl)-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one | 202588-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-phenylbut-3-ynyl)-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 202588-67-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: BOJJUELIPPTNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-phenylbut-3-ynyl)-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydroxy-5-(4-phenylbutanyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估花生四烯酸的构象受限的aci-还原酮模拟物。

  摘要：

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司

  DOI：

  10.1021/jm970034q
• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-hydroxy-2-(4-phenylbut-3-ynyl)-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估花生四烯酸的构象受限的aci-还原酮模拟物。

  摘要：

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司

  DOI：

  10.1021/jm970034q