3-benzyloxy-5-(3-butyne)-4-hydroxy-2(5H)-furanone | 202588-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-(3-butyne)-4-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 202588-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MSYODJBGURNEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-(3-butyne)-4-hydroxy-2(5H)-furanone 在 Pd-BaSO₄ 四氢吡咯 、 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(4-phenylbutyl)-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估花生四烯酸的构象受限的aci-还原酮模拟物。

  摘要：

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司

  DOI：

  10.1021/jm970034q
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-benzyloxy-5-(3-butyne)-4-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估花生四烯酸的构象受限的aci-还原酮模拟物。

  摘要：

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司

  DOI：

  10.1021/jm970034q

文献信息

• 5-SUBSTITUTED AND 5,5-DISUBSTITUTED-3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Oxis International, Inc.

  公开号：EP0938482A1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US6005000A
  申请人：——

  公开号：US6005000A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6136832A
  申请人：——

  公开号：US6136832A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6262073B1
  申请人：——

  公开号：US6262073B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] 5-SUBSTITUTED AND 5,5-DISUBSTITUTED-3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] 3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES SUBSTITUEES EN 5 ET DISUBSTITUEES EN 5,5 ET PROCEDE D'UTILISATION DESDITES SUBSTANCES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1998007714A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseas, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.(FR) Procédé de synthèse pour la production de 3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones disubstituées en 5,5, de 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones, de 5-(2-arylthio)éthyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones et de 5-(2-aryloxy)éthyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones à la fois optiquement actives et racémiques. La présente invention concerne en outre l'utilisation des composés susmentionnés en tant qu'agents anti-inflammatoires grâce à leur action en tant qu'inhibiteurs mixtes de la peroxydation des lipides, de la 5-lipoxygénase, de la cyclooxygénase-1 et de la cyclooxygénase-2. Elle concerne encore l'utilisation de tels composés dans le traitement des états inflammatoires chroniques tels que l'asthme, la polyarthrite rhumatoïde, la maladie intestinale inflammatoire, l'athérosclérose, le syndrome de détresse respiratoire aiguë et les troubles du système nerveux central tels que la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson, dans lesquels des espèces oxygène réactives et des médiateurs inflammatoires sont des facteurs délétères aggravants.