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(Z)-2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-5(4H)-oxazolone | 125772-85-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
(Z)-2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-5(4H)-oxazolone
英文别名
2-Methyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]oxazole-5(4H)-one;(4Z)-2-methyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-oxazol-5-one
(Z)-2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-5(4H)-oxazolone化学式
CAS
125772-85-2
化学式
C12H8F3NO2
mdl
——
分子量
255.196
InChiKey
ISQQBFBSFKQDAT-POHAHGRESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    119 °C
  • 沸点:
    293.5±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    38.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis
    摘要:
    三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂,用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸,即苯丙氨酸的非天然类似物,其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物,特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下,都表现出了优秀的对映选择性。
    DOI:
    10.1039/b406364c
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    新型 2,3-吡咯烷二酮类似物的扩展库表现出抗生物膜活性
    摘要:
    在此,我们报告了一个新的 2,3-吡咯烷二酮类似物库,该库扩展了我们之前关于该杂环支架的抗菌研究的报告。本文报道的新型 2,3-吡咯烷二酮已经针对耐甲氧西林 (MRSA) 生物膜进行了评估,这项工作构成了我们关于此类化合物的抗生物膜特性的第一份报告。这些 2,3-吡咯烷二酮的抗生物膜活性已通过最低生物膜根除浓度 (MBEC) 和最低生物膜抑制浓度 (MBIC) 测定进行评估。这些化合物表现出抗生物膜特性,并代表了进一步优化和开发的有趣支架。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2024.129609
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文献信息

  • Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of 5-arylidene tetramic acids with antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
    作者:Dimitris Matiadis、Dimitrios Tsironis、Valentina Stefanou、Spyridon Boussias、Angeliki Panagiotopoulou、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos
    DOI:10.1016/j.bmcl.2020.127107
    日期:2020.5
    of the ring showed moderate to high activity with minimum inhibitory activity of 4-32 μg/mL against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by no human cell toxicity and hemolytic activity within the tested concentration range. The substituent at para position of the aryl ring seemed to have no or little effect on the antimicrobial activity of these compounds.
    抗菌素耐药性的持续上升是对人类健康的主要全球威胁,需要紧急使用新型抗生素。在这项工作中,我们报告了一个3位取代的5-亚芳基四甲酸小文库的合成,目的是通过中间体恶唑酮研究我们先前建立的方法的范围及其抗菌活性。在这一系列的14种四酸中,有11种是新的衍生物,其中一种是席夫碱,通过单晶X射线分析和NMR光谱对其结构进行了表征。在环的碳3处结合了亲脂酰基的化合物显示出中等至高的活性,对耐甲氧西林黄色葡萄球菌的最小抑制活性为4-32μg/ mL(MRSA),在测试浓度范围内没有人类细胞毒性和溶血活性。在该取代基对位的芳基环的位置似乎对这些化合物的抗微生物活性的影响没有或几乎没有。
  • An<i>Atropos</i>Chiral Biphenyl Bisphosphine Ligand Bearing Only 2,2′-Substituents and Its Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
    作者:Jia Jia、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Ilya D. Gridnev、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang
    DOI:10.1002/adsc.201701281
    日期:2018.2.15
    19.9 kcal/mol). This ligand avoids the time‐consuming optical resolution generally needed for the preparation of axially chiral ligands and shows high reactivity and enantioselectivity in Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenations.
    使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段,合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能(7.8 kcal / mol)和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体(27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol)可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分,并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。
  • From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
    作者:M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo
    DOI:10.1080/10426509808545459
    日期:1998.2.1
    Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to
    硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成,得到加合物 5-8。5-8 的氧化或化,然后解,分别生成含氧(或)酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的解行为存在很大差异:16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19,而从 17 开始,杂环中间体18个可以隔离。
  • Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
    作者:Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai
    DOI:10.1016/s0040-4020(00)00188-5
    日期:2000.5
    radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines
    发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物,其可通过(Z)-和(E)的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下,起始(Z)-异构体经历了排他性异构化为相应的(E异构体而不会产生任何环化产物,这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面,N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷生物,而没有形成任何异喹啉。有人提出,庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应,最终通过激发的单重态(Z)-异构体提供异喹啉生物
  • Synthesis of Indole-2-carboxylate Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Amination of Aryl C–H Bonds
    作者:Kyle Clagg、Haiyun Hou、Adam B. Weinstein、David Russell、Shannon S. Stahl、Stefan G. Koenig
    DOI:10.1021/acs.orglett.6b01592
    日期:2016.8.5
    A direct oxidative C–H amination affording 1-acetyl indolecarboxylates starting from 2-acetamido-3-arylacrylates has been achieved. Indole-2-carboxylates can be targeted with a straightforward deacetylation of the initial reaction products. The C–H amination reaction is carried out using a catalytic Pd(II) source with oxygen as the terminal oxidant. The scope and application of this chemistry is demonstrated
    已经实现了从 2-乙酰基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化,得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化,可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应,获得高度功能化的吲哚结构。
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