methyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-3a(4H)-carboxylate | 1218605-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-3a(4H)-carboxylate
• CAS: 1218605-40-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: KXKYDHHCZCLNSO-WAOWFHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 methyl (1'S,2'S,6'S,7'S)-4',4'-dimethyl-3-oxospiro[1H-indole-2,10'-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane]-2'-carboxylate 在 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-((R)-2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindolin-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-3a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.200906632

  日期：2010.2.1