(4S)-3-[(2S)-5-溴-2-甲基戊酰基]-4-(苯基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 862828-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-[(2S)-5-溴-2-甲基戊酰基]-4-(苯基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-3-[(2S)-5-bromo-2-methylpentanoyl]-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (3(2S),4S)-3-(2-methyl-5-bromo-1-oxovaleryl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；3(2S),(4S)-3-(2-methyl-5-bromo-1-oxovaleryl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(S)-4-benzyl-3-((S)-5-bromo-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-bromo-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 862828-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.244
• InChiKey: DBBASQPLPAJYHL-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-5-溴-2-甲基戊酰基]-4-(苯基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-叠氮基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cα methylated carboxylic acids: isosteres of arginine and lysine for use as N-terminal capping residues in polypeptides

  摘要：

  Replacement of the N-terminal alpha-amine with the isosteric methyl functionality in bioactive peptides can influence various pharmacokinetic parameters, including hydrophobicity and stability. C-alpha methylated amino acid analogues are thus of great interest to expand the repertoire of nonnatural synthons available as N-terminal 'capping' residues for peptide-based drug design. Several novel arginine and lysine analogues stereo selectively modified in the C-alpha position with a methyl group in place of the alpha-amine were prepared. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.056
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S)-3-[(2S)-5-溴-2-甲基戊酰基]-4-(苯基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  ω-溴-2(S)-甲基酸的不对称合成作为新型精氨酸、赖氨酸和巯基残留的前体

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列 ω-溴-2(S)-甲基酸作为新型精氨酸 (Arg)、赖氨酸 (Lys) 和巯基类似物的前体。这些中间体含有 α-甲基，当掺入药物相关的肽中时，它们旨在掩盖 N 端胺。

  DOI：

  10.1081/scc-200061668

文献信息

• [EN] FUROPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FUROPYRIDINE ET SES UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011131709A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides a compound of formula (I); a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式(I)的化合物；一种用于制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Furopyridine compounds and uses thereof
  申请人：BARNES David

  公开号：US20120015907A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides a compound of formula I; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物I的公式；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了具有药理活性剂的组合物和制药组合物。
• [EN] NON-NATURAL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINES NON NATURELS
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2006009902A3

  公开（公告）日：2006-12-28
• WO2007/70672
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FUROPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2560976A1

  公开（公告）日：2013-02-27