5-Methylsulfonyl-2-sulfanylbenzoic acid | 107191-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methylsulfonyl-2-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 107191-12-8
• 化学式: C₈H₈O₄S₂
• 分子量: 232.281
• InChiKey: REUDAUOASICULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylsulfonyl-2-sulfanylbenzoic acid 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-methylsulfonylspiro[1-benzothiophene-2,1'-cyclopropane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939

文献信息

• Discovery of benzylisothioureas as potent divalent metal transporter 1 (DMT1) inhibitors
  作者：Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Serguei Sviridov、Shifeng Liu、Mikhail Chafeev、Sultan Chowdhury、Nagasree Chakka、Jianyu Sun、Simon J. Gauthier、Maryanne Mattice、Laszlo G. Ratkay、Rainbow Kwan、Jay Thompson、Alison Brownlie Cutts、Jianmin Fu、Rajender Kamboj、Y. Paul Goldberg、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.129

  日期：2012.8

  Inhibition of intestinal brush border DMT1 offers a novel therapeutic approach to the prevention and treatment of disorders of iron overload. Several series of diaryl and tricyclic benzylisothiourea compounds as novel and potent DMT1 inhibitors were discovered from the original hit compound 1. These compounds demonstrated in vitro potency against DMT1, desirable cell permeability properties and a dose-dependent

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。
• Octahydropyrrolopyrroles their preparation and use
  申请人：Petrukhin Konstantin

  公开号：US10787453B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention provides compounds comprising variously substituted octahydropyrrolopyrroles, their synthesis, methods of making, methods of using, compositions and formulations thereof.

  本发明提供了包含各种取代的八氢吡咯并吡咯的化合物及其合成、制造方法、使用方法、组合物和制剂。
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US9944644B2
  申请人：——

  公开号：US9944644B2

  公开（公告）日：2018-04-17