trans-1-<6'-bromo-4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-6'-heptene-1'-ynyl>-1-methoxy-2-(2''-propenyl)cyclohexane | 141023-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1-<6'-bromo-4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-6'-heptene-1'-ynyl>-1-methoxy-2-(2''-propenyl)cyclohexane
• 英文别名: diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-[3-[(1S,2S)-1-methoxy-2-prop-2-enylcyclohexyl]prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 141023-28-1；141023-32-7
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₅
• 分子量: 469.416
• InChiKey: OZMLJWACEIVECK-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-<6'-bromo-4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-6'-heptene-1'-ynyl>-1-methoxy-2-(2''-propenyl)cyclohexane 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到diethyl trans-10a-methoxy-3,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-cyclopentafluorene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed polycyclization of dienynes to give carbocyclic angularly bisanellated cyclohexadlene derivatives

  摘要：

  在Heck反应条件下，各种2-溴十二烯-1,11-二炔1a,b,8以及反式或顺式-10a,b，干净地经历了钯催化的双环化反应，随后通过电环重排形成三环环己二烯5a,b, 9和顺式或反式-11a,b作为唯一产物（7个例子）。

  DOI：

  10.1039/c39920000390
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (2-Bromo-2-propenyl)-(2-propynyl)malonate 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.5h， 生成 trans-1-<6'-bromo-4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-6'-heptene-1'-ynyl>-1-methoxy-2-(2''-propenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-bromododeca-1,11-diene-6-ynes的寡聚

  摘要：

  在钯催化下，各种取代的2-溴-十二烷基-1,11-二烯-6-炔类化合物经历（i）双环化，然后（a）6π-电环重排，生成[1,2：3,4]双退火的环己二烯衍生物（，，，，，27→28 ，E，E-37→38 + 39 ，42→43 ，（b）的Diels-Alder反应来双环[4.1.0]庚-2-烯类（E / Z-54→52 ），或（ii）四环化成四环[6.3.1.0 1,8 .0 2,6 ]十二碳-2-烯（58→60 ），也可以简单地由起始二烯炔上的取代基类型和取代方式控制作为反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00641-2