5-fluoro-2-(p-tolyl)pyridine | 1198348-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-methylphenyl)pyridine；5-Fluoro-2-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1198348-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: MHVWWSBVGCYSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(p-tolyl)pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对HOMO能级进行系统评估，以实现染料敏化太阳能电池中染料的高效再生†

  摘要：

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/c4ta00613e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到5-fluoro-2-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对HOMO能级进行系统评估，以实现染料敏化太阳能电池中染料的高效再生†

  摘要：

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/c4ta00613e

文献信息

• A general palladium-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and organotitanium (IV) reagents
  作者：Xiao-Yun He

  DOI：10.1007/s00706-021-02796-6

  日期：2021.7

  Pd(OAc)2/1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxy-piperidine was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluoride and aryl(alkyl) titanium reagent. Both electron-deficient and electron-rich aryl fluoride can react effectively with nucleophile and provide extensive functional groups tolerance. 2-Arylated product was realized by selective activation of the C–F bond. Graphic

  Pd(OAc) 2 /1-[2-(二-叔丁基膦酰基)苯基]-4-甲氧基-哌啶被证明可以有效地催化芳基氟和芳基(烷基)钛试剂的交叉偶联。缺电子和富电子芳基氟化物均可与亲核试剂有效反应并提供广泛的官能团耐受性。2-芳基化产物是通过选择性激活 C-F 键实现的。 图形摘要
• A fast and oxygen-promoted protocol for the ligand-free Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous media
  作者：Chun Liu、Weibo Yang

  DOI：10.1039/b912364d

  日期：——

  A fast protocol has been developed for the construction of 2-aryl-substituted pyridine derivatives by the oxygen-promoted, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous isopropanol.

  已经开发了一种快速方案，用于通过异丙醇水溶液中2-卤代吡啶的氧促进，无配体的Pd（OAc）2催化Suzuki反应构建2-芳基取代的吡啶衍生物。
• Regioselective C–H bond amination by aminoiodanes
  作者：Abhishek A. Kantak、Louis Marchetti、Brenton DeBoef

  DOI：10.1039/c4cc10246k

  日期：——

  A new approach for the direct amination of 2-phenylpyridine derivatives using a diphthalimide-iodane and copper triflate has been developed. A series of different 2-phenylpyridine derivatives were aminated with yields up to 88%. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds via a copper-mediated single electron transfer.

  使用二邻苯二甲酰亚胺-碘铜和三氟甲磺酸铜直接氨基化2-苯基吡啶衍生物的新方法已经开发。一系列不同的2-苯基吡啶衍生物的氨基化产率高达88%。机理研究表明，该反应通过铜介导的单电子转移进行。
• A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes
  作者：Chun Liu、Na Han、Xiaoxiao Song、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201000962

  日期：2010.10

  A general, simple and highly efficient method has been developed for the Pd(OAc) 2 -catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of N-heteroaryl halides, which is strongly dependent on the molecular structure of solvent.

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。
• Distal Ruthenaelectro‐Catalyzed <i>meta</i> ‐C−H Bromination with Aqueous HBr
  作者：Yulei Wang、Hendrik Simon、Xinran Chen、Zhipeng Lin、Shan Chen、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202201595

  日期：2022.5.9

  The first electrochemical transition-metal-catalyzed meta-C−H functionalization has been accomplished, affording the positionally selective bromination product in an undivided cell by the catalysis of readily available RuCl3⋅3 H2O with aqueous HBr as the brominating agent.

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。