4-oxo-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 40752-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-oxo-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；4-oxo-10H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 40752-97-4
• 化学式: C₁₁H₆N₄O
• 分子量: 210.195
• InChiKey: DODAWVSTBLFLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 N¹,N¹-dimethyl-N²-(benzimidazolyl-2-yl)formamidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-oxo-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并咪唑与烯腈和烯胺的反应中的区域选择性：功能取代的嘧啶基[2,1-b] [1,3]苯并噻唑和嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  各种新的多官能取代的苯并[ d ]嘧啶基[2,1– b ] [1,3]噻唑和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]已经合成了]嘧啶衍生物。用于该目的的一般合成方法涉及2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并咪唑与各种烯氨基腈，烯胺和丙烯醛的缩合。研究并合理化了对环内环氮或环外氨基的初始进攻的区域选择性。可以得出结论，环氮是酸性介质中反应性最强的分子，也可以分离出环状中间体，这证明了环化后的结论。然而，在碱性或中性介质中，发现环外氨基是反应性最高的中心。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的所有结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3337

文献信息

• Kampe, Klaus-Dieter, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 543 - 544
  作者：Kampe, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• KAMPE, K. -D., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 7, 543-544
  作者：KAMPE, K. -D.

  DOI：——

  日期：——