1,2-dibenzyl-2-hydroxypyrrolidin-5-one | 927898-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibenzyl-2-hydroxypyrrolidin-5-one
• 英文别名: 1,5-dibenzyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 927898-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CFZKYPWUCNXHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzyl-2-hydroxypyrrolidin-5-one 在 乙酰氯 作用下， 生成 (5E)-1-benzyl-5-benzylidenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-氧代-5-苯戊酸的酰胺或其互变异构体 (2-Benzyl-2-Hydroxypyrrolidin-5-ones) 中立体选择性合成 2-benzylidenepyrrolidin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.93
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-5-phenylvaleric acid 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1,2-dibenzyl-2-hydroxypyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-氧代-5-苯戊酸的酰胺或其互变异构体 (2-Benzyl-2-Hydroxypyrrolidin-5-ones) 中立体选择性合成 2-benzylidenepyrrolidin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.93

文献信息

• Palladium-catalyzed C—O hydrogenolysis in γ-hydroxy γ-lactams as an efficient approach to 5-alkyl(aryl)pyrrolidin-2-ones
  作者：O. V. Turova、V. G. Berezhnaya、E. V. Starodubtseva、V. A. Ferapontov、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-015-0945-z

  日期：2015.4

  Abstract5-R-Pyrrolidin-2-ones were synthesized by Pd/Sibunit-catalyzed C—O hydrogenolysis of 5-R-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with molecular hydrogen.

  摘要 通过 Pd/Sibunit 催化 5-R-5-羟基吡咯烷-2-酮与分子氢的 C-O 氢解合成了 5-R-Pyrrolidin-2-one。
• Umpolung of Hemiaminals: Titanocene-Catalyzed Dehydroxylative Radical Coupling Reactions with Activated Alkenes
  作者：Xiao Zheng、Xi-Jie Dai、Hong-Qiu Yuan、Chen-Xi Ye、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201210088

  日期：2013.3.18

  Radical measures: A radical coupling reaction, which is proposed to proceed through in situ chlorination of a hydroxy group by Me3SiCl, is used to form quaternary carbon centers with amino groups in α position. The reaction can be scaled up and is used in an efficient six‐step total synthesis of (±)‐9,10‐diepi‐stemoamide (see scheme, Cp=cyclopentadienyl, EWG=electron‐withdrawing group).

  自由基措施：提出通过Me 3 SiCl原位氯化羟基进行的自由基偶联反应，用于形成氨基位于α位的季碳中心。该反应可以按比例放大，并用于高效的六步全合成（±）-9,10-diepi-stemoamide（参见方案，Cp =环戊二烯基，EWG =吸电子基团）。
• Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Nucleophilic Addition to in situ Generated Chiral N-Acyliminium Ions
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim

  DOI：10.1055/s-0029-1218539

  日期：2010.1

  A new enantioselective Bronsted acid catalyzed nucleophilic substitution of γ-hydroxylactams with indole is presented. The reaction proceeds via an intermediary N-acyliminium ion and provides disubstituted γ-lactams in good yields and with high enantioselectivities.

  提出了一种新的对映选择性布朗斯台德酸催化的 γ-羟基内酰胺与吲哚的亲核取代。该反应通过中间 N-酰基胺离子进行，并以良好的产率和高对映选择性提供双取代的 γ-内酰胺。
• SOME OBSERVATIONS CONCERNING THE TAUTOMERIZATION OF γ-ΚΕΤΟ AMIDES SCHIFF BASES TO 2-AMINOPYRROLIDIN-5-ONES
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2006.12.6.419

  日期：2006.1

  with the anhydride or the lactone, (γbenzylidene-y-butyrolactone), of 4-oxo-5-phenylpentanoic acid or with its amides, and with aangelicalactone and 4-oxopentanoic acid amides, resulted to the corresponding 2-aminopyrrolidin-5ones, the cyclic tautomers of the Schiff bases of γ-keto amides.

  过量的伯胺与酸酐或内酯（γ-亚苄基-γ-丁内酯）、4-氧代-5-苯基戊酸或其酰胺，以及与当归内酯和 4-氧代戊酸酰胺的反应导致相应的 2-aminopyrrolidin-5ones，γ-酮酰胺席夫碱的环状互变异构体。