Acetic acid (5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester | 109138-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
• CAS: 109138-56-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: FMOIBUKBHNMIMU-ANHDPRTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cheiranthus allioni 的强心苷。十二

  摘要：

  Cheiranthus allioni hort 的种子。已经产生了三种新的cardenolides，它们的结构已经建立，并被命名为4-脱氢肉毒杆菌素（II）、4-脱氢肉毒杆菌素鼠李糖苷（I）和4-脱氢肉毒杆菌素鼠李糖苷（IV）。(II) — C23H32O5。mp 296–302°，[α]D20 +26.2±3°（在吡啶中）是 3β,11α,14-trihydroxy-14β-card-4,20(22)-dienolide。(I) C29-H42O9, mp 268–275°, [α]D20−38.2±3° (氯仿-乙醇) 是 11α,14-dihydroxy-3β-α-L-rhamnopyranosyloxy-14β-card-4,20( 22)-二烯内酯。(IV) C35H52O14, [α]D20D -44.1±3° (甲醇), 是 3β-(4'-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-L-

  DOI：

  10.1007/bf00602469
• 作为产物：
  描述：

  11α-O-acetylbipindogenin 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheiranthus allioni 的强心苷。十二

  摘要：

  Cheiranthus allioni hort 的种子。已经产生了三种新的cardenolides，它们的结构已经建立，并被命名为4-脱氢肉毒杆菌素（II）、4-脱氢肉毒杆菌素鼠李糖苷（I）和4-脱氢肉毒杆菌素鼠李糖苷（IV）。(II) — C23H32O5。mp 296–302°，[α]D20 +26.2±3°（在吡啶中）是 3β,11α,14-trihydroxy-14β-card-4,20(22)-dienolide。(I) C29-H42O9, mp 268–275°, [α]D20−38.2±3° (氯仿-乙醇) 是 11α,14-dihydroxy-3β-α-L-rhamnopyranosyloxy-14β-card-4,20( 22)-二烯内酯。(IV) C35H52O14, [α]D20D -44.1±3° (甲醇), 是 3β-(4'-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-L-

  DOI：

  10.1007/bf00602469